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クメン法 くめんほう

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

クメン法
くめんほう
cumene process

クメン(イソプロピルベンゼン)を原料として、フェノールアセトンとを同時に得る方法。クモール・フェノール法ともいう。プロピレンベンゼンとをリン酸または塩化アルミニウムなどの触媒下で反応させ、得られるクメン空気酸化してクメンヒドロペルオキシドとし、次にこれを硫酸、リン酸などの希酸と加温すると、容易に分解して目的物が生成する。フェノールの合成法には、ベンゼンのスルホン化のあとアルカリ溶融する、塩素化ののち加水分解する、またはシクロヘキサンからシクロヘキサノールを経て脱水素する、など各種の在来法が多いが、クメン法は経済性などの優位さのために世界的に主流となっている。[松田治和]

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世界大百科事典内のクメン法の言及

【クメン】より

…クメンは,重要な有機工業化学製品の一つであり,ベンゼンとプロピレンから,酸触媒(液相法では硫酸あるいは塩化アルミニウム,気相法ではリン酸‐担体)を用いて製造される。クメンを原料として,いわゆるクメン法により,フェノール(石炭酸))とアセトンが製造される。この方法は,クメンを酸素で酸化しクメンヒドロペルオキシドとし,これを酸触媒で分解するもので,得られる生成物のフェノールは数工程を経てナイロン6の原料に,またアセトンも重要な合成樹脂製造原料であるメタクリル酸メチルに変換される。…

【フェノール】より

…第1次大戦中,爆薬としてのピクリン酸製造の需要を満たすためベンゼンのスルホン化で得たベンゼンスルホン酸のアルカリ融解で合成されるようになった。その後,クロロベンゼンを高温・高圧下で希アルカリ水溶液で加水分解する方法(ダウ法),塩化水素と酸素との反応で得た塩素でベンゼンをクロロベンゼンとし,それを高温で接触加水分解する方法(ラシヒ法),ベンゼンとプロピレンからまずイソプロピルベンゼン(クメン)をつくり,これを空気酸化してクメンヒドロペルオキシドとし,その酸分解でアセトンとともに得る方法(クメン法)などが開発され,現在工業的に用いられている。(化学式)
[化学的性質]
 一般のフェノール類と類似の挙動を示すので,例については[フェノール類]の個所を参照されたい。…

※「クメン法」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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