クライゼン縮合（読み）クライゼンしゅくごう（その他表記）Claisen condensation

改訂新版　世界大百科事典

クライゼン縮合 (クライゼンしゅくごう)
Claisen condensation

アルデヒド，ケトン，エステルなどのカルボニル基のα位に水素が存在する化合物（活性メチレン化合物）とカルボニル基を有する化合物の縮合反応の総称。1881年ドイツの有機化学者クライゼンL.Claisen（1851-1930）によって最初に報告されたので，この名が付けられた。通常，エステルが関与する場合の反応をいうことが多い。触媒量のナトリウムをアルコールに加えた溶媒系中で反応が行われる。たとえば，酢酸エチルは触媒量のナトリウムエチラートNaOCH₂CH₃の存在下，エチルアルコール中で2分子縮合し，アセト酢酸エステルを生成する。

このようなエステルどうしの反応は，クライゼンエステル縮合と呼ばれる。この反応を分子内で行わせると，環式β-ケト酸エステルが得られる。このような分子内反応は，とくにディークマンDieckmann反応と名づけられ，アジピン酸エステルより2-カルボエトキシシクロペンタノン合成は有名である。

クライゼンエステル縮合は1880年に見いだされたが，ディークマン反応はその後14年を経た94年に報告された。クライゼン縮合はケトンとエステルの間でも起こり，β-ジケトンが得られる。

触媒のアルコキシドのほかに，ナトリウムアミドNaNH₂が優れていることが見いだされた。アルドール縮合もクライゼン縮合の一種である。パーキン反応やクネベナゲルKnoevenagel縮合も類似の反応で，工業的にも重要である。
執筆者：友田 修司

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

クライゼン縮合
クライゼンシュクゴウ
Claisen condensation

2分子のエステルが，塩基や金属ナトリウム，NaNH₂などの存在下で縮合して，β-ケト酸エステルを生成する反応．

CH₃COCH₂COOC₂H₅ ＋ C₂H₅OH　　

同様の反応は，ケトンとエステルの間でも起こり，β-ジケトンが生成する．

CH₃COCH₂COCH₃ ＋ C₂H₅OH　　

ジカルボン酸エステルの分子内でクライゼン縮合が起こる場合はディークマン縮合とよばれる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

クライゼン縮合
クライゼンしゅくごう
Claisen condensation

強塩基触媒によるエステルの縮合反応。2分子の酢酸エステルが，ナトリウム，ナトリウムエトキシドなどの存在下で縮合してアセト酢酸エステルを生じる反応が代表的な例。

	NaOC2H5
2CH3COOC2H5	───→	CH3COCH2COOC2H5+C2H5+C2H5OH

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典