パーキン反応(ぱーきんはんのう)とは？意味や使い方

日本大百科全書(ニッポニカ) 「パーキン反応」の意味・わかりやすい解説

芳香族アルデヒドと脂肪酸無水物とを、脂肪酸のナトリウム塩またはカリウム塩の存在下に加熱すると、ケイ皮酸誘導体が得られる反応である。合成染料の最初の発明者であるイギリスのW・H・パーキンは、1868年サリチルアルデヒドと無水酢酸から香料のクマリンができることを発見し（初めての合成香料）、その後ベンズアルデヒドと無水酢酸からケイ皮酸を合成して、この反応を一般化した。

　脂肪族アルデヒドでは副反応がおこるので、この反応の応用は芳香族アルデヒドに限られる。脂肪酸としては酢酸以外にα(アルファ)-位がメチレン基であればよく、アルデヒドとの縮合はこのα位置でおこる。有機合成に重要な反応である。

［湯川泰秀・廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | 桂皮酸 | パーキン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について　情報 | 凡例

芳香族アルデヒドに無水酢酸と酢酸ナトリウムを作用させてケイ皮酸を合成する反応。酢酸の代りに一般の脂肪酸を使うとケイ皮酸誘導体が得られる。また，酸無水物の代りにエステルを用いると広義のクライゼン縮合になる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典小項目事典ブリタニカ国際大百科事典小項目事典について　情報