1分子内に水酸基-OHとシアン基-CNを同時にもつ化合物の総称。水酸基とシアン基の相対位置によりα-シアンヒドリン,β-シアンヒドリンなどのように区別して呼ぶ。特記しないときは通常α-シアンヒドリンのことをさす。代表的な合成法に次のようなものがある。
(1)アルデヒドまたはケトンにシアン化水素を作用させる。
(2)アルデヒドあるいはケトンと亜硫酸水素ナトリウムとの付加物にシアン化アルカリを作用させる。
(3)エポキシドとシアン化水素を反応させる。
アルカリによりもとのアルデヒドまたはケトンに戻り,酸ではオキシカルボン酸に加水分解される(シアンヒドリン合成法またはキリアーニの反応と呼ばれる)。アンモニアとの反応ではアミノニトリルになり,これを加水分解するとα-アミノ酸を導くことができる(シュトレッカー反応と呼ばれる)。
→アミノ酸
執筆者:岡崎 廉治
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