シアンヒドリン(その他表記)cyanhydrin

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改訂新版 世界大百科事典 「シアンヒドリン」の意味・わかりやすい解説

シアンヒドリン
cyanhydrin



1分子内に水酸基OHシアン基CNを同時にもつ化合物総称。水酸基とシアン基の相対位置によりα-シアンヒドリン,β-シアンヒドリンなどのように区別して呼ぶ。特記しないときは通常α-シアンヒドリンのことをさす。代表的な合成法に次のようなものがある。

(1)アルデヒドまたはケトンシアン化水素作用させる。

(2)アルデヒドあるいはケトンと亜硫酸水素ナトリウムとの付加物にシアン化アルカリを作用させる。

(3)エポキシドとシアン化水素を反応させる。

アルカリによりもとのアルデヒドまたはケトンに戻り,酸ではオキシカルボン酸加水分解される(シアンヒドリン合成法またはキリアーニの反応と呼ばれる)。アンモニアとの反応ではアミノニトリルになり,これを加水分解するとα-アミノ酸を導くことができる(シュトレッカー反応と呼ばれる)。
アミノ酸
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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「シアンヒドリン」の意味・わかりやすい解説

シアンヒドリン
cyanohydrin

オキシ酸ニトリルともいう。分子中にニトリル基 -CN および水酸基 OH をもつ化合物の総称。アルデヒドまたはケトンにシアン化水素を作用させてつくる。アルカリの作用でもとの化合物とシアン化アルカリとに分解する。有機合成出発物質として有用である。

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