日本大百科全書(ニッポニカ) 「アミノ酸」の意味・わかりやすい解説
アミノ酸
あみのさん
1分子内にアミノ基とカルボキシ基（カルボキシル基）をもつ有機化合物の総称。タンパク質を塩酸などで完全に加水分解して得られるものは、アンモニアと遊離アミノ酸であり、アミノ酸はすべての生命現象をつかさどっているタンパク質の基本構成単位である。タンパク質から分離されたアミノ酸はほとんどが、アミノ基とカルボキシ基とが同じ炭素原子に結合し、一般式R-CHNH2-COOHで示されるα(アルファ)-アミノ酸である。Rは脂肪族、芳香族、複素環式の置換基を示す。このほか、アミノ基が順次、隣の炭素原子に移るにつれてβ(ベータ)-アミノ酸、γ(ガンマ)-アミノ酸、δ(デルタ)-アミノ酸などと名づけられている。一般にアミノ酸といえばα-アミノ酸をさす。
最初に発見されたアミノ酸はアスパラギンで、1806年にフランスの化学者ボークランとロビケがアスパラガスの芽から新しい結晶を分離し、これをアスパラギンと命名した。タンパク質の加水分解物から初めてアミノ酸を分離したのはフランスの化学者ブラコノーH. Braconnot（1780―1855）で、1820年に膠(にかわ)、肉、羊毛などを硫酸で分解して膠からはグリシンを、肉や羊毛からはロイシンを単離した。以後1936年アメリカの生化学者マイヤーとローズW. C. Rose（1887―1985）によるトレオニンの発見に至る約130年間にわたって、22種の主要アミノ酸が発見されている。このほかに、自然界からは動植物、微生物のペプチドや特殊なタンパク質の構成成分として、あるいは遊離アミノ酸として、いろいろなアミノ酸が発見されていて、その数は約360種以上に達している。
［岡崎英雄］
種類と性質
アミノ酸はグリシンを除き一般に光学異性体をもっているが、タンパク質中のすべてのアミノ酸は、α‐炭素に関するカルボキシ基とアミノ基との配置の関係が同一で、L型である。しかし、D-アミノ酸もまた天然に存在し、ある種の微生物の細胞壁に多く含まれる。D-アミノ酸を含んだペプチドは強い抗菌作用または毒性を示すものが多く、グラミシジンやバシトラミンのようなポリペプチド性抗生物質はその一例である。
タンパク質を構成する主要アミノ酸は、脂肪族アミノ酸、芳香族アミノ酸、複素環式アミノ酸に大別される。脂肪族アミノ酸のうち、モノアミノモノカルボン酸としてグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシンがあり、ヒドロキシモノアミノモノカルボン酸としてはセリン、トレオニンがあり、モノアミノジカルボン酸およびアミドとしてはアスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミンがあり、さらにジアミノモノカルボン酸としてリジン、ヒドロキシリジン、アルギニンがあり、硫黄(いおう)含有アミノ酸としてはシステイン、シスチン、メチオニンがある。芳香族アミノ酸としてはフェニルアラニンやチロシンがあり、また複素環式アミノ酸としてはトリプトファン、ヒスチジン、プロリン、ヒドロキシプロリンなどがある。
これ以外にも自然界に存在する比較的重要なアミノ酸として、β-アラニン、γ-アミノ酪酸、オルニチン、シトルリン、ホモセリン、トリヨードチロシン、チロキシン、ジオキシフェニルアラニンがある。
約20種の主要アミノ酸のうち体内で合成できなくて食物からとらなければならない必須(ひっす)アミノ酸は、成人の場合はバリン、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、トレオニン、リジン、フェニルアラニン、トリプトファンであり、幼児ではさらにヒスチジンが必須で、その他は非必須アミノ酸である。非必須アミノ酸はトランスアミナーゼにより、体内で必須アミノ酸から合成できるが、グルタミン、アスパラギン、アラニン、プロリンなどの非必須アミノ酸では、はるかに容易にトランスアミネーション（アミノ基の転移反応）がおこって他の非必須アミノ酸を合成する。
一般にアミノ酸は白色結晶で、比較的安定な物質で高い融点をもつが、分解を伴って明確な融点を示しにくい。分子量はグリシンの75からトリプトファンの204まであり、平均分子量は142である。水に対する溶解性はシスチンとチロシンが難溶で、アスパラギン酸、グルタミン酸はやや難溶であるほか、一般に溶けやすい。ただし、アスパラギン酸とグルタミン酸はともにその塩酸塩では溶けやすい。アミノ酸は両性イオンであり、アルカリの添加によって水素イオンを失い、酸の添加によって水素イオンをとらえる。そのために、アミノ酸の水溶液はpHの変化に抵抗する緩衝作用をもち、固有の等電点をもっている。アスパラギン酸、グルタミン酸の等電点は約3で、アルギニン、リジン、ヒドロキシリジンは9から10で、他のアミノ酸では約6である。
アミノ酸は、カルボキシ基とアミノ基に特有なすべての反応のほかに、それぞれの分子内にある反応基に特有な反応を示す。アミノ酸の検出確認にも応用されるニンヒドリン反応は前者のもっとも重要な呈色反応であり、黄色を示すものもあるが、普通は青紫色を呈する。また、後者の特定のアミノ酸の呈色反応で分析手段として一般に用いられているものに、ミロン反応（チロシン）、坂口反応（アルギニン）、ニトロプルシド試験（システイン）、エールリヒ反応（トリプトファン）、パウリ反応（ヒスチジン、チロシン）がある。
アミノ酸の一般的反応としては、亜硝酸、ニンヒドリン、過酸化水素、グリセリンと作用し、それぞれオキシ酸、アルデヒド、ケト酸、アミンを生じる。また、アミノ酸は還元剤の作用を受けにくいが、そのエステルはナトリウムアマルガムや水素で容易に還元され、相当するアルデヒドやアルコールになる。
アミノ酸の分析定量法は、ニンヒドリン反応とイオン交換クロマトグラフィーの原理を応用したやや古典的な方法のほか、最近では蛍光ラベル法と高速液体クロマトグラフィー法の組合せにより、ピコモル（10-12mol）オーダーの微量分析が可能になり、臨床診断に広く利用されるようになってきた。アミノ酸の尿あるいは血液中における著しい増減は、しばしば脳の発育異常を伴うものが多く、40にも達するアミノ酸代謝異常症が報告されている。
［岡崎英雄］
製法
天然のタンパク質を加水分解する方法のほか、化学合成法、発酵法、酵素法が現在用いられている。アミノ酸は、最近ではビタミンと並んで広く栄養剤、調味料、動物の飼料強化などに需要が著しく、とくに日本においては欧米に先んじてアミノ酸の製造工業が独特の発展を遂げた。1908年（明治41）池田菊苗(きくなえ)がコンブのうま味の成分がグルタミン酸によることを発見、当初はグルテンあるいは大豆タンパク質の加水分解によってつくられたが、1957年（昭和32）木下祝郎らによってブドウ糖から直接にL-グルタミン酸を多量に生成する微生物が発表されて以来、グルタミン酸以外のいろいろなアミノ酸も、発酵法により生産されるに至った。この加水分解と発酵によって得られるアミノ酸はすべてL-アミノ酸だけであるが、合成法によって得られるアミノ酸はD-、L-アミノ酸の混合物で、光学分割法やラセミ化などの研究が積極的に推進された。つまり酵素法というのが、このラセミ化を微生物酵素（ラセマーゼ）によって行い、L-アミノ酸を大量にできるようにしたものである。
現在では、一部の特別なアミノ酸を除いてはすべて化学合成法、発酵法、酵素法で工業的につくられている。2005年（平成17）の世界におけるグルタミン酸ソーダの生産能力は167万トンで、うち日本の生産能力は約3万トンにすぎず、おもにベトナム、インドネシア、韓国、台湾などから計7万7000トンを輸入している。
［岡崎英雄］
人体との関係
食品タンパク質から得られるアミノ酸は約20種類あるが、カルボキシ基の隣の炭素にアミノ基がついたα-アミノ酸である。アミノ酸には光学異性体のD型とL型があるが、天然のアミノ酸はL型である。タンパク質は消化管内でペプシン、トリプシン、キモトリプシンなどの消化酵素により、アミノ酸に分解される。大部分はアミノ酸の形で吸収されるが、ごく一部は小さいペプチドのまま吸収される。腸管から吸収されたアミノ酸は門脈を通って肝臓に入り、そこで血漿(けっしょう)タンパク質に合成される。一部のアミノ酸はそのまま血液に入り、血漿タンパク質とともに組織タンパク質の給源となる。食物から供給されたアミノ酸と体の組織から供給される遊離アミノ酸は、入り混じってアミノ酸プールを形成し、体タンパク質の合成と分解を繰り返して、つねに体の機能を更新している。アミノ酸を材料にして体タンパク質が合成されるが、この際にとくに重要なアミノ酸を必須(ひっす)アミノ酸とよんでいる。前述のように必須アミノ酸は成人で8種類、幼児で9種類のアミノ酸をさしている。これらのアミノ酸はその割合がたいせつで、栄養上ふさわしい割合に供給されることが望ましく、その必要量が示されている。この必須アミノ酸の割合をアミノ酸バランスとよんでいる。食品タンパク質とくに植物性タンパク質には、必須アミノ酸の不足するものがあり、リジン、メチオニン、トリプトファンなどを加えると栄養価が向上する。これをアミノ酸補足効果とよんでいる。
アミノ酸は合成法、発酵法などによって工業的に生産され、家畜の飼料に添加して栄養価を高めることが行われている。パンにリジンを強化することも有効である。食品加工においては味をよくすること、香りをよくすることにアミノ酸が応用されている。
［宮崎基嘉］
タンパク質構成主要アミノ酸の構造と略号…
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