スクラウプ合成(読み)スクラウプゴウセイ

化学辞典 第2版の解説

スクラウプ合成
スクラウプゴウセイ
Skraup synthesis

芳香族アミンとグリセリンを,ニトロベンゼンを酸化剤として用いて,濃硫酸中で加熱し,キノリンを合成する方法.硫酸銅(Ⅱ),硫酸鉄(Ⅲ)を触媒として用いる.濃硫酸の作用により,グリセリンの脱水反応でアクリルアルデヒドが系中で生成し,これがアニリンと縮合して環化する.ニトロベンゼンは,生成した複素環の芳香族化(脱水素)にはたらく.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

世界大百科事典内のスクラウプ合成の言及

【キノリン】より

…コールタール,骨油などに含まれる。1880年,オーストリアのスクラウプZ.H.Skraup(1850‐1910)によってアニリンとグリセリン,濃硫酸,適当な酸化剤を原料とする簡便な合成法が見いだされた(スクラウプ合成)。この方法はキノリン誘導体一般に適用できる。…

※「スクラウプ合成」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について | 情報

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