キノリン（読み）きのりん（英語表記）quinoline

日本大百科全書(ニッポニカ)

キノリン
きのりん
quinoline

環内に窒素原子を含む複素環式化合物の一つ。1-アザナフタレンともいう。石炭の乾留により得られるコールタール中に存在する。弱い塩基性をもっている。

　ニトロベンゼン、アニリン、グリセリンの混合物に濃硫酸を加えて加熱すると得られる。この反応は1880年にオーストリアのスクラウプZdenko Hans Skraup（1850―1910）により最初に報告されたので、「スクラウプ反応」または「スクラウプのキノリン合成」とよばれている。

　不快臭をもつ無色の液体で、熱水、薄い酸、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどに溶ける。ベンゼン環とピリジン環とが縮合した構造をもっていて、還元はピリジン環でおこり、強く酸化するとベンゼン環のほうが壊れてキノリン酸になる。また、ニトロ化などの求電子置換はベンゼン環上におこりやすく、アミノ化などの求核置換はピリジン環上におこる。アルカロイドおよびキノリン染料の重要な合成原料となるほか、分析試薬としての用途をもつ。

［廣田　穰］

[参照項目] | 複素環式化合物

[補完資料] | キノリン（データノート）

キノリンの反応

キノリン（データノート）
きのりんでーたのーと

キノリン

　分子式　C₉H₇N
　分子量　129.2
　融点　　－15.6℃
　沸点　　237.10℃
　比重　　1.0929（測定温度20℃）
　屈折率　(n)1.62928
　解離定数　K_b＝3.16×10^-5

[参照項目] | キノリン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

キノリン
quinoline

コールタール中に存在する不快な臭いをもつ，無色の弱塩基性液体。沸点 238℃。キノリン染料，アルカロイド，医薬品の合成原料。塩酸溶液中にヨウ化カリウム存在下で Bi³⁺ ，Sb³⁺ ，Sn⁴⁺ ，Zn²⁺ ，Pb²⁺ などの金属イオンと不溶性塩をつくるので，これらの金属イオンの定量分析に用いられる。また硝酸溶液中にチオシアン酸アンモニウムが存在すると，Fe³⁺ ，Zn²⁺ ，Cd²⁺ ，In³⁺ などの金属イオンの不溶性塩をつくるので，この性質はこれらの金属イオンの定量に利用される。アニリン，グリセリン，ニトロベンゼンを硫酸存在下で反応させて得られる (スクラウプ法) 。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典