アニリン（読み）あにりん（英語表記）aniline

日本大百科全書(ニッポニカ)

アニリン
あにりん
aniline

代表的な芳香族アミン。アミノベンゼン、フェニルアミンともいう。特有のにおいをもつ無色の液体。ベンゼンと並んで有機化学および化学工業上もっとも重要なものとされる。

［山本　学］

歴史

1826年ドイツのウンフェルドルベンOtto Unverdorben（1806―1873）によって初めてインジゴの乾留生成物からみいだされ、1840年フリッチェC. J. Fritzscheにより構造が確定され、スペイン語のanil（インジゴの意味）にちなんでアニリンの名が与えられた。1856年イギリスのパーキンは不純なアニリンの酸化により紫色の色素モーブを得たが、これが最初の合成染料であり、近代化学工業の発展の端緒となった。

［山本　学］

製造法

ニトロベンゼンをスズまたは鉄と塩酸で還元するか、銅、ニッケルなどの金属触媒を用いて水素添加する還元法が一般的であるが、クロロベンゼンを高温高圧下にアンモニアと反応させる方法（アンモノリシス）もある。

［山本　学］

性質

水にわずかに溶け、エタノール（エチルアルコール）、エーテル、ベンゼンなどに溶けやすい。水蒸気蒸留できる。クロロホルムなどに溶かして臭素を加えると2,4,6-トリブロモアニリンの白色沈殿を生成する。クロロホルムおよび水酸化アルカリと加熱するとイソニトリルを生成し悪臭を放つ（カルビルアミン反応）。さらし粉溶液を加えると紫色を呈する。これらの反応はアニリンの定性試験に用いられる。弱塩基であり、酢酸、塩酸、硫酸などと塩をつくる。アルカリ金属、アルカリ土類金属と反応し、水素を発生して金属塩をつくる。無機酸とともに亜硝酸を作用させてジアゾニウム塩を生成する反応（ジアゾ反応）は、これから種々の芳香族化合物に誘導することができ、工業的にも重要である。

［山本　学］

保存上の注意

空気中に置くと徐々に赤く着色したり、光によって変質するので、密栓をして暗所に蓄える必要がある。有毒なので吸収しないよう取扱いには注意しなければならない。

［山本　学］

用途

現在では染料の原料のみならず、香料、医薬品の合成の原料や溶媒、アニリンアルデヒド樹脂の原料にもなるなど、有機合成化学工業において用途は大きい。

［山本　学］

『『アミンケミカルスの市場』（1995・シーエムシー、ジスク発売）』▽『大木道則著『入門　有機化学』（2001・朝倉書店）』

[参照項目] | アミン | イソニトリル | インジゴ | クロロベンゼン | 合成化学工業 | 合成染料 | ジアゾニウム塩 | ジアゾ反応 | 染料工業 | ニトロベンゼン | パーキン | ベンゼン | 芳香族化合物 | モーブ

[補完資料] | アニリン（データノート）

アニリンの製造工程（金属触媒を用いる還…

アニリン（データノート）
あにりんでーたのーと

アニリン

　分子式　　C₆H₇N
　分子量　　93.13
　融点　　　－6℃
　沸点　　　184℃
　比重　　　1.022（測定温度20℃）
　溶解度　　3.6g/100ml（水18℃）
　屈折率　　（n）1.5863
　引火点　　76℃

[参照項目] | アニリン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

アニリン
aniline

化学式 C₆H₅NH₂ 。アミノベンゼン，フェニルアミンともいわれる。特異の臭いをもつ無色油状液体。沸点 184℃。光または空気の作用で，黄色になり，最終的に黒色になる。水にわずかに溶け，その水溶液は弱い塩基性を示す。塩酸や硫酸などと反応し，塩をつくる。塩酸塩は塩酸アニリンといい，白色針状晶で安定であり，水，アルコールに可溶である。アニリンを酸化すると条件によりパラベンゾキノンあるいは堅ろうな黒色色素アニリンブラックを生成する。ジアゾ反応により非常に多種類の芳香族化合物に誘導できる。またホルムアルデヒドと結合し，電気絶縁材料などに使われる合成樹脂となるなど，工業的用途が非常に広い。酸塩化物と反応させて生成する酸のアニリドには結晶性のものが多く，酸の確認に役立つ。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典