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ヒドロキシ基 ヒドロキシキ

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デジタル大辞泉の解説

ヒドロキシ‐き【ヒドロキシ基】

水酸基

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ヒドロキシ基
ひどろきしき
hydroxy group

形式上、水分子H2Oから水素原子Hが1個解離して生じた、酸素原子1個と水素原子1個が結合している原子団-OHをいう。きわめて弱い酸性を示す有機官能基で、メタノールCH3OHやフェノールC6H5OHのOHがその例である。かつてはヒドロキシル基hydroxyl groupとよばれていたが、IUPAC命名法1993年勧告で遊離基(ラジカル)名と置換基名が区別され、現在の化学命名法規則では、ヒドロキシルhydroxylはOHが不対電子をもつ単独のラジカルであるときの名称となっている。
 ただし、ヒドロキシル基という名称は長期にわたって用いられていたため、たとえば規則に従った正式名称がジヒドリドヒドロキシド窒素あるいはヒドロキシアミンとなるべきNH2OHは、従来の名称であるヒドロキシルアミンhydroxylamineを慣用名として使用しても差し支えないとされている。
 なお、水分子が電離して生じる陰イオンOH-は水酸化物イオンhydroxide ionであるが、以前には水酸イオンとよばれたことがあり、それとの類比からヒドロキシ基を水酸基とよぶこともあった。[岩本振武]

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