官能基(読み)かんのうき(英語表記)functional group

  • かんのうき クヮンノウ‥
  • かんのうき〔クワンノウ〕
  • 官能基 functional group

翻訳|functional group

世界大百科事典 第2版の解説

現在,その存在,構造が確認されている有機化合物の数は300万以上といわれるが,その性質(反応性)によっていくつかのグループに分類される。同じグループに属する化合物が示す共通の反応性の原因となる原子団,または結合様式を官能基という。アルコール類のヒドロキシル基-OH,ケトン類のカルボニル基C=O,カルボン酸類のカルボキシル基-COOH,エチレン系炭化水素の炭素炭素二重結合C=Cなどである。カルボキシル基のように,有機化合物中の水素原子と置換して化学結合を生じる官能基を置換基ということがある。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

有機化合物を特性づける原子団で、機能原子団あるいは作用基ともいう。同じ官能基をもつ有機化合物は性質や反応性が類似しているので、有機化合物は官能基によって分類される。おもな官能基をに示す。これをみるとわかるように、ほとんどの官能基は酸素(O)、窒素(N)、硫黄(いおう)(S)、リン(P)、ハロゲン(フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I)などのヘテロ原子を含んでいる。しかし、炭素‐炭素二重結合(C=C)を含むビニル基や三重結合(C≡C)を含むエチニル基のような炭素基もその特有な性質を代表する官能基である。

 同じ官能基をもち炭素数のみを異にする一群の化合物を同族体、あるいは同族列化合物という。たとえば、メタノール(メチルアルコール)CH3OHとデカノールCH3(CH2)9OHは、ヒドロキシ基-OHを官能基とする同族体である。

 一つの化合物が同じ分子内に同じ種類の官能基を二つ以上もつことがある。たとえば、コハク酸(HOOCCH2CH2COOH)は分子内に二つのカルボキシ基(カルボキシル基)をもっている。同じ分子内に2種類以上の異なる官能基をもつ化合物もある。たとえば、p(パラ)-ニトロフェノール(p-NO2C6H4OH)は同じ分子内にニトロ基とフェノール性のヒドロキシ基をもっているので、ニトロ化合物とフェノールの両方の性質をもっている。このように分子内に複数の官能基をもつ化合物を多官能基化合物とよんでいる。グリシン(H2NCH2COOH)などのアミノ酸も分子内にアミノ基とカルボキシ基をもっている二官能基化合物であり、アミンとカルボン酸の両方の性質を示すが、一つの分子内に二つ以上の置換基があると分子内で置換基どうしが相互作用をして性質が変わることもある。アミノ酸の場合には分子内で塩基性のアミノ基と酸性のカルボキシ基が反応して塩をつくってH3N+CH2COO-になっているので、酸性が弱まっている。

 一般に有機化合物は炭素骨格と官能基からなる。飽和炭素骨格は残基ともよばれ、反応性が乏しく化学変化を受けにくい。残基としてはアルキル部分、芳香族炭化水素部分、あるいはその両者からなる場合が多い。同じ官能基でもアルキル部分につくか、あるいは芳香核につくかによって性質は異なる。たとえばヒドロキシ基はアルキル基に結合するとアルコールになり、芳香環につくとフェノールとなる。

[佐藤武雄・廣田 穰]

『James R. Hanson著、豊田真弘訳『チュートリアル化学シリーズ3 官能基の化学』(2003・化学同人)』


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精選版 日本国語大辞典の解説

〘名〙 有機化合物の化学的性質を特性づける原子団。カルボン酸のカルボキシル基、アルコールやフェノールの水酸基、アルデヒドのアルデヒド基など。

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化学辞典 第2版の解説

有機化合物の化学的性質を決める原子団をいう.たとえば,アルコールの性質はヒドロキシ基-OH,アルデヒドの性質はホルミル基-CHOによって現れる.そのほかにカルボキシル基-COOH,カルボニル基-CO-,アミノ基-NH2,炭素-炭素二重結合,三重結合などがあり,それぞれカルボン酸ケトンアミンアルケンおよびアルキン同族列に共通の化学的性質を与える.有機化学反応はほとんどの場合,官能基の生成,変換を含んでいる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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