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マルコフニコフ則 マルコフニコフそく Markovnikov’s rule

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世界大百科事典 第2版の解説

マルコフニコフそく【マルコフニコフ則 Markovnikov’s rule】

プロピレンCH3CH=CH2のような非対称アルケンハロゲン化水素,硫酸,水などHX型の求電子試薬が付加する際の,付加の方向に関する経験則。二つのアルケン炭素のうち,水素原子とより多く結合したほうの炭素にHが結合し,アルキル置換の多いほうの炭素にXが結合した付加物が主生成物となるという通則で,1869年にロシア有機化学者マルコフニコフVladimir Vasil’evich Markovnikov(1838‐1904)により見いだされた。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

マルコフニコフ則
まるこふにこふそく
Markovnikov's rule

ロシアの化学者マルコフニコフが1868年に提唱した法則。炭素間の二重結合にハロゲン化水素HXが付加するとき、その水素原子は、二重結合を構成する二つの炭素原子のうち、より多くの水素原子の結合している炭素に付加することを示す。たとえば、塩化水素がプロペン(プロピレン)に付加するときは、2-クロロプロパンを生じ、その異性体の1-クロロプロパンを生じない。

 しかし、この法則は、微量でも酸素すなわち空気の存在するもとでの臭化水素の付加には適用できず、空気下では、臭化水素はこの法則とは逆の向きに付加する。[徳丸克己]

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