二足の草鞋を履く（読み）ニソクノワラジヲハク

デジタル大辞泉

二足にそくの草鞋わらじを履はく

両立しえないような二つの職業を同一人が兼ねること。特に、江戸時代、博徒が捕吏を兼ねることをいった。現在では「会社員と作家の二足の草鞋を履く」など、両立が困難と思われるような職業を兼ねることにもいう。
[類語]掛け持ち・兼職・兼業・兼任・兼務

出典　小学館

ことわざを知る辞典

二足の草鞋を履く

同一人が両立しないような二種の職業を兼ねること。

[解説] 昔、ばくち打ちがそれを取り締まる捕吏を兼ねることをいいました。

出典　ことわざを知る辞典