アノマー

化学辞典 第2版

アノマー
アノマー
anomer

糖がヘミアセタール環を形成することによってカルボニル炭素原子が不斉となり，その結果生じる二つのジアステレオマーをアノマーという．たとえば，代表的なアルドースであるD-グルコースは水溶液中で鎖状のアルデヒド形では存在せず，分子内で六員環(ピラノース)，あるいは五員環(フラノース)のヘミアセタール環を形成している(前者が主生成物)．その際，新しく生成したヒドロキシ基が，鎖状のフィッシャー投影式の末端の(番号の大きい)不斉炭素上のヒドロキシ基とシスの関係にある異性体をα-アノマー(α-anomer)，トランスの関係にあるものをβ-アノマーとよぶ．α形では，六員環のものはα-D-グルコピラノース，五員環のものはα-D-グルコフラノースである．これらはアルデヒド形を経由して，相互に平衡関係にある．ヒドロキシ基がアルコキシ基に置換されたグルコシド類では，これらの異なる環形の異性体をそれぞれ単離することができ，糖鎖中の環形は三文字記号([別用語参照]アルドース)にα，β(必要ならば，ピラノース(p)，プラノース(f)をつける)を追加して示される．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

栄養・生化学辞典

アノマー

　単糖が環状構造をとる（例えばグルコースがグルコピラノース構造をとる）と，カルボニル基が新たに不斉炭素原子となる．こうして新しく光学異性体ができるが，この異性体をアノマーという．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のアノマーの言及

【エピ異性】より

…生体内では酵素エピメラーゼによって触媒される。　また糖類の環状構造において，ヘミアセタールまたはアセタール炭素に関するエピマーをとくにアノマーanomerという。水酸基がアキシアル方向のα‐アノマーと，水酸基がエカトリアル方向のβ‐アノマーは鎖式構造を経由して平衡にある(図2)。…

※「アノマー」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」