クロトンアルデヒド（英語表記）crotonaldehyde

改訂新版　世界大百科事典

クロトンアルデヒド
crotonaldehyde

不飽和アルデヒドの一つ。化学式CH₃CH＝CHCHO。刺激臭のある無色の液体。融点－76.6℃，沸点104.0℃。水，有機溶媒に可溶。アセトアルデヒドに塩化水素または塩化亜鉛を加えて加熱すると生ずるアルドールの脱水によって得られる。

この方法で合成したものの二重結合の立体配置はトランス型である。工業的には，アルカリ触媒を用いたアルドール縮合と，酢酸触媒によるアルドールの脱水を組み合わせて製造する。重合しやすいので，ヒドロキノンなどの重合防止剤を加えて保存する。容易に酸化されクロトン酸CH₃CH＝CHCOOHとなる。二重結合を還元するとn-ブチルアルデヒドが，さらにカルボニル基も還元するとn-ブチルアルコールが生成する。クロトンアルデヒドは，そのほかに食品保存剤として重要なソルビン酸CH₃CH＝CH－CH＝CH－COOH合成の原料となる。
執筆者：奈良坂 紘一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

クロトンアルデヒド
クロトンアルデヒド
crotonaldehyde

2-butenal，C₄H₆O(70.09)．CH₃CH=CHCHO．アセトアルデヒドを2分子縮合させて合成される．刺激臭のある無色の液体．融点－76.5 ℃，沸点104 ℃．0.8715．1.4384．水蒸気蒸留できる．放置すると容易に重合する．酸化されてクロトン酸になりやすい．市販品は普通はトランス形である．[CAS 4170-30-3]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

クロトンアルデヒド
crotonaldehyde

化学式 CH₃CH＝CHCHO 。アセトアルデヒドに少量のアルカリを加えると，二分子縮合体を生じる。これを加熱すると分子内脱水によってクロトンアルデヒドを生じる。刺激臭のある液体。融点－76.5℃，沸点 104～105℃。水に可溶。空気中で酸化されてクロトン酸を生じる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のクロトンアルデヒドの言及

【アセトアルデヒド】より

…　CH₂＝CH₂＋PdCl₂＋H₂O―→　　CH₃CHO＋Pd＋2HCl　Pd＋2CuCl₂―→PdCl₂＋2CuCl　2CuCl＋1/2O₂＋2HCl―→2CuCl₂＋H₂Oアセトアルデヒドは，多くの有機工業製品の製造原料となる重要な中間体である。酢酸，無水酢酸，ケテン，酢酸エチル，クロトンアルデヒド，n‐ブチルアルコール，2‐エチルヘキシルアルコール，クロラール，ピリジンなど多くのものが製造される。とくに酢酸，無水酢酸の製造に，かなりの部分が消費される。…

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