ヒドロキノン（読み）ひどろきのん（英語表記）hydroquinone

日本大百科全書(ニッポニカ)

ヒドロキノン
ひどろきのん
hydroquinone

二価フェノールの一つ。ハイドロキノン、キノールともよばれる。ヒドロキノンの名は、キノンに水素（2原子）がついた組成をもつことを意味している。カテコールやレゾルシンはヒドロキシ基-OHの位置が異なる異性体である。分子式C₆H₆O₂、分子量110.1。

　以前はアニリンを酸化してp(パラ)-ベンゾキノンにしたのちに、亜硫酸により還元して製造していたが、現在ではベンゼンとプロピレンからジイソプロピルベンゼン法により製造している。この方法では、ヒドロキノンとレゾルシン（m(メタ)-ジヒドロキシベンゼン）の両方ができる（図）。無色の針状結晶。熱水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどにはよく溶けるが、冷水には100ミリリットルに対して5.8グラムしか溶けない。還元性をもち、とくにアルカリ性水溶液は還元性が強い。写真現像剤、酸化防止剤としての用途をもつ。医薬部外品であり、クリーム・軟膏(なんこう)として使われているが、発癌(はつがん)性が疑われていて、2％以上の高濃度の配合は制限されている。

［廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | カテコール | フェノール

ジイソプロピルベンゼン法〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ヒドロキノン
hydroquinone

p -ジヒドロキシベンゼンのこと。化学式 C₆H₄(OH)₂ 。アニリンを酸化して得られるキノンを還元して製造する。酸化すると p -ベンゾキノンが得られる。無色の結晶で融点 170～171℃。水に可溶，アルコール，エーテルに易溶，空気中では酸化されて褐色に着色する。アルカリ性ではことに強い還元作用を示す。写真の現像剤，酸化防止剤，染料，有機合成の中間体として用いられるほか，リン酸イオンの検出定量にも用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典