ヒュッケル則（読み）ひゅっけるそく（英語表記）Hückel rule

日本大百科全書(ニッポニカ)

ヒュッケル則
ひゅっけるそく
Hückel rule

1931年にドイツのヒュッケルによって発表された、芳香族化合物の安定性に関する理論的法則。4n＋2則ともいう。この法則によれば、有機化合物が芳香族性をもつためには、(1)分子が平面構造の環状共役π(パイ)電子系をもち、π電子が非局在化していること、(2)π電子が4n＋2個存在することが必須(ひっす)である。この法則を証明する実験事実が次々と得られ、4n＋2個のπ電子をもつ非ベンゼン系芳香族化合物が多数合成されている。

［向井利夫・廣田　穰　2015年7月21日］

[参照項目] | ヒュッケル | 芳香族化合物 | 芳香族性

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ヒュッケル則
ヒュッケルソク
Hückel's rule

完全に共役した平面型シクロポリエンのうち，環内のπ電子の数が4n ＋ 2(n ＝ 0，1，2，…)のときにπ電子の非局在化によって特殊な安定性(芳香族性)がみられるという法則．E. Hückel(ヒュッケル)(1931年)が分子軌道理論にもとづいて導き出した．すなわち，環内π電子の数が2，6，10，14，18，…のものは芳香族性を示すが，4，8，12，…のものは芳香族性を示さない．これらの系はいろいろ合成され，ヒュッケル則の正しいことが実証されている．ヒュッケル則を満足する代表的な化合物には，n ＝ 0(2π電子系)のシクロプロペニルカチオン，n ＝ 1(6π電子系)のシクロペンタジエニルアニオン，ベンゼン，シクロヘプタトリエニルカチオン，n ＝ 2(10π電子系)の1,6-メタノ-[10]アンヌレン，n ＝ 3(14π電子系)の[14]アンヌレン，n ＝ 4(18π電子系)の[18]アンヌレンなどがある．[別用語参照]芳香族性，非ベンゼノイド芳香族化合物

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

改訂新版　世界大百科事典

ヒュッケル則 (ヒュッケルそく)

→芳香族性

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

法則の辞典

ヒュッケル則【Hückel rule】

完全に共役したシクロポリエンのうちで，環の中にある π 電子の数が4n＋2（n＝0，1，2，…）のときに特殊な安定性，すなわち芳香族性が出現する．

出典　朝倉書店

世界大百科事典（旧版）内のヒュッケル則の言及

【芳香族性】より

…事実，ベンゼンの炭素―炭素結合の長さはすべて等しく，1.397Åであり，純粋な二重結合(1.388Å)と単結合(1.479Å)の長さの平均値にだいたい一致する。　このようなベンゼンの安定性を理論的に説明するために，1931年ドイツのヒュッケルErich Armand Arthur Joseph Hückel(1896‐1980)は分子軌道法を用いてヒュッケル則を提出した。ヒュッケル則によれば，4n＋2個(n＝0または自然数)のπ電子をもつ環は安定で芳香族性を示す。…

※「ヒュッケル則」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」