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芳香族性 ほうこうぞくせい aromaticity

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世界大百科事典 第2版の解説

ほうこうぞくせい【芳香族性 aromaticity】

ベンゼンなど芳香族化合物の異常な安定性を説明するための概念。アネトール(アニス油の甘い香りの成分),バニリン(バナナの香りの成分)などベンゼン環をもつ有機化合物の多くが芳香aromaを有することから転じて,これらの熱力学的安定性を説明するための概念として芳香族性ということばが使われるようになった。これらの化合物は,反応性の点からいえば,かなり反応性に乏しく,付加反応を起こさず,求電子置換反応が起こりやすい(求電子反応)。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

芳香族性
ほうこうぞくせい
aromaticityaromatic character

芳香族化合物がもっている特徴的な物理的および化学的性質をいう。物理的性質としては同数の炭素をもつ共役アルケンよりも大きな共鳴エネルギーを有し、反磁性効果が大きく、結合交替の小さいことがあげられる。芳香環に外部から磁場がかかると、環状に非局在化しているπ(パイ)電子により反磁性磁場が誘導されるような向きの電流(環電流)が芳香環の周辺に流れるために、芳香族化合物は反磁性を示すと考えられている。この反磁性磁場のために、芳香環を構成する炭素原子に結合して環外に向いている水素のNMR(核磁気共鳴)シグナルが低磁場にシフトし、環内に向いている水素のNMRシグナルは逆に高磁場にシフトするので、この現象を利用して芳香族性の有無と強さが評価できる。化学的性質としては、共役した不飽和結合を有するにもかかわらず、酸化や水素化反応に抵抗し、ハロゲン、硝酸、硫酸など求電子試薬に対しては置換反応をおこしやすい性質をいう。芳香族性は環状の不飽和化合物において、単結合と二重結合が交互に存在し(共役という)、かつ平面構造を有することとあわせて、存在するπ電子が4n+2個であることが条件として要求される。これらはヒュッケル則とよばれる。詳しくは「芳香族化合物」の項を参照されたい。[向井利夫・廣田 穰]

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世界大百科事典内の芳香族性の言及

【芳香族化合物】より

… ベンゼン環はきわめて安定な環であり,芳香族化合物は脂肪族化合物や脂環式化合物とは異なる反応性をもつ。この性質を芳香族性とよぶ。芳香族性の起源に関しては議論があったが,1938年ドイツのヒュッケルErich Armand Arthur Joseph Hückel(1896‐1980)が分子軌道法によってその説明に成功した。…

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