塩化ベンジル（読み）えんかべんじる（その他表記）benzyl chloride

日本大百科全書(ニッポニカ)

塩化ベンジル
えんかべんじる
benzyl chloride

クロロメチルノベンゼン、α(アルファ)-クロロトルエンともいう。光を照射しながらトルエン中に塩素ガスを流し、トルエンC₆H₅CH₃のメチル基-CH₃の水素原子1個を塩素原子と置換することにより得られる、刺激臭のある無色液体。

　反応条件によりさらに塩素化が進行すると、ジクロロメチルノベンゼン（塩化ベンザル）C₆H₅CHCl₂、トリクロロメチルノベンゼンC₆H₅CCl₃が生成する。塩化ベンジルの塩素原子は種々の官能基で置換されやすいので、多くの有機化合物にベンジル基C₆H₅CH₂-を導入するベンジル化剤、またトリフェニルメタン系染料中間体として用いられる。加水分解するとベンジルアルコールをつくる。皮膚、目、粘膜を刺激するので取扱いに注意する必要がある。

［谷利陸平］

[参照項目] | 塩素 | 塩素化 | 加水分解 | 官能基 | 染料中間体 | トルエン | ベンジルアルコール

[補完資料] | 塩化ベンジル（データノート）

塩化ベンジル（データノート）
えんかべんじるでーたのーと

塩化ベンジル

　分子式　C₇H₇Cl
　分子量　126.6
　融点　　-39.2℃
　沸点　　-179.3～179.4℃
　比重　　1.1004（測定温度20℃）
　屈折率　（n）1.5389

[参照項目] | 塩化ベンジル

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

改訂新版　世界大百科事典

塩化ベンジル (えんかベンジル)
benzyl chloride

α-クロロトルエンともいう。無色の液体で，沸点179.3～179.4℃，融点－39.2℃，水に不溶，ほとんどの有機溶媒に可溶。不快な刺激臭があり，眼，鼻，口腔などの粘膜に対し強い刺激性を有する。トルエンの塩素化により合成され，合成有機化学における重要なベンジル化剤である。香料，医薬品，染料などの製造原料の一つとして用いられる。
執筆者：村井 真二

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

塩化ベンジル
エンカベンジル
benzyl chloride

C₇H₇Cl(126.59)．C₆H₅CH₂Cl．トルエンに高温で光を当てながらラジカル的に塩素化すると初期に生成する．刺激臭の強い液体．融点－39 ℃，沸点176 ℃，63 ℃(1.1 kPa)，1.1002．1.5415．クロロホルム，エーテルに易溶．加水分解してベンジルアルコールをつくる．皮膚，眼，粘膜を強く刺激する．[CAS 100-46-9]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

塩化ベンジル
えんかベンジル
benzyl chloride

化学式 C₆H₅CH₂Cl 。特有の臭いのある無色の液体。沸点 179℃。トルエンの存在下での光塩素化によって塩化ベンザルとベンゾトリクロリドとともに生成する。加水分解によりベンジルアルコールを生じる。消毒剤の中間体，アミン類のベンジル化剤として使用される。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典