塩化チオニル（読み）えんかチオニル（英語表記）thionyl chloride

改訂新版　世界大百科事典

塩化チオニル (えんかチオニル)
thionyl chloride

塩化スルフィニルsulfinyl chlorideの慣用名。化学式SOCl₂。二酸化硫黄SO₂と五塩化リンPCl₅を直接反応させ，副生成物の塩化ホスホリルPOCl₃（沸点105.1℃）を蒸留（77～79℃）によって分離して得られる。

　SO₂＋PCl₅─→SOCl₂＋POCl₃

三酸化硫黄に二塩化硫黄を作用させても得られる。

　SO₃＋SCl₂─→SOCl₂＋SO₂

無色で，発煙性，刺激臭をもつ液体。融点－104.5℃，沸点78.8℃，比重1.638（20℃）。水により加水分解して二酸化硫黄と塩酸になる。ベンゼン，クロロホルム，四塩化炭素とは混合する。有機化学においてアルコールの－OHを－Clに置き換える反応の試薬として重要である。

この反応は上に示すように4員環状の中間体を経て進むため，立体配置は保持される。カルボキシル基を酸塩化物に変える試薬としても用いられる。


執筆者：漆山 秋雄

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

塩化チオニル
えんかチオニル
thionyl chloride

化学式 SOCl₂ 。塩化スルフォニル，チオニルクロリドともいう。無色，発煙性で刺激臭のある液体。沸点 76℃。ベンゼン，クロロホルムなどの溶媒と混り合うが，水とは反応して SO₂ と HCl を生じる。その液体や蒸気は皮膚や粘膜をおかす。有機合成で水酸基やメルカプト基を塩素原子で置換するのに用いられる。また，グリニャール試薬と反応させて，スルホン基を導入するのに使用される。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

化学辞典 第2版

塩化チオニル
エンカチオニル
thionyl chloride

[同義異語]塩化スルフィニル

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」