アジリジン（その他表記）aziridine

改訂新版　世界大百科事典

アジリジン
aziridine

エチレンイミンethylenimin，アザシクロプロパンazacyclopropaneとも呼ばれる。アンモニアのようなにおいのする無色透明の液体。沸点55～56℃，比重0.8371（20℃）。非常に強い毒性をもち，皮膚や粘膜との接触，吸入，経口接触のいずれの場合にも，人体に対して激しい障害を起こす。また引火性，爆発性もある。β-アミノエチル硫酸に水酸化ナトリウムを作用させて合成する。

第二アミンとしての性質を示すほかに，3員環化合物として開環反応を行う。酸触媒の存在下には開環重合が起こる。

場合によっては痕跡の水や二酸化炭素さえも重合触媒として作用し，爆発的な重合を起こすこともある。医薬品，農薬，繊維処理剤，紙質改良剤，凝集剤，接着剤などの原料，中間体として用いられる。
執筆者：小川 桂一郎

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

アジリジン
アジリジン
aziridine

ethyleneimine．C₂H₅N(43.07)．エチレンイミンともいう．硫酸水素2-アミノエチルをアルカリと加熱するか，2-ハロエチルアミンにアルカリを作用させてつくる．工業的には，1,2-ジクロロエタンとアンモニアからもつくられる．アンモニア臭をもつ可燃性の液体．沸点56 ℃．0.833．1.4123．水溶液にすると加水分解されやすい．第二級アミンとしての性質のほかに，不安定な三員環構造のために開環しやすく，チオール，フェノール，アミンなどと反応して2-アミノエチル誘導体を生じる．酸触媒で重合してポリアミンを生成する．繊維処理剤，接着剤，イオン交換樹脂の製造，エポキシ樹脂の硬化剤のほか，重合体は紙の湿潤強度を高めるのに用いられる．発がん性がある．LD₅₀ 15 mg/kg(ネズミ，経口)．[CAS 151-56-4]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」