アミド結合(読み)あみどけつごう(英語表記)amide bond

日本大百科全書(ニッポニカ)「アミド結合」の解説

アミド結合
あみどけつごう
amide bond

酸アミドRCONH2のカルボニル基Oと窒素原子の間の結合をいう。酸塩化物(酸ハロゲン化物)、酸無水物などとアンモニア、第一級アミンまたは第二級アミンとの反応で生成し、酸あるいはアルカリの作用で加水分解する。双極イオン構造(A)の寄与があるためにアミド結合は二重結合性をもち、その分子内回転障壁(結合の回転に必要なエネルギーの高さ)は比較的高い(1モル当り約100キロジュール)。N-アルキルアミドRCONHR'にはs-トランス形(Z形)とs-シス形(E形)の2種があり、一般にZ形のほうが安定である(B)。α-アミノ酸が縮合したポリペプチドやタンパク質でのアミド結合をとくにペプチド結合とよぶが、いずれもZ形配置をとっている。9員環以下のラクタムではE形配置が安定であるが、10員環以上ではZ形が安定配置となる。

[山本 学]


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