トルエンスルホン酸（読み）トルエンスルホンさん（その他表記）toluenesulfonic acid

改訂新版　世界大百科事典

トルエンスルホン酸 (トルエンスルホンさん)
toluenesulfonic acid

トルエンのベンゼン環にスルホン酸基（スルホ基）－SO₂－OHが置換した化合物。o-，m-，p-の3種の位置異性体（上式）が存在する。75℃でトルエンに発煙硫酸を反応させると容易にスルホン化が起こり，o-体19%，m-体6%，p-体75%の異性体混合物が得られる。p-トルエンスルホン酸は通常1分子または4分子の結晶水をもち，1水和物は105～106℃の融点を示す。水によく溶け，アルコール，エーテルにも可溶。o-トルエンスルホン酸は潮解性のある結晶で，100℃以上に加熱すると一部p-体に変化する。m-トルエンスルホン酸の合成は，トルエンのスルホン化よりも，p-トルイジン-m-スルホン酸をジアゾ化したのち熱アルコール中で亜鉛で分解するほうが効率がよい。p-体の誘導体の中で重要なものにp-トルエンスルホニルクロルアミドナトリウムがある。これは強い酸化力をもち，クロラミンTという名称で殺菌剤や写真現像用に利用される。

執筆者：小林 啓二

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

トルエンスルホン酸
トルエンスルホンサン
toluenesulfonic acid

C₇H₈O₃S(172.20)．C₆H₄(CH₃)SO₃H．o-，m-，p-トルエンスルホン酸の3種類の異性体がある．o-トルエンスルホン酸：トルエンのスルホン化でp-トルエンスルホン酸とともに1：4の割合で得られる．無色の結晶(二水和物)．融点67.5 ℃．m-トルエンスルホン酸：o-またはp-トルイジンをスルホン化したのち，ジアゾ化し，ジアゾニウム酸をホスフィン酸で還元分解すると得られる．融点23～24 ℃，沸点160～170 ℃(13 Pa)．p-トルエンスルホン酸：一水和物は融点106～107 ℃．無水和物は融点35 ℃，沸点140 ℃(2.66 kPa)．pK_a －6.62(硫酸)．水，エタノールに可溶．塩酸，硫酸と同等の強酸で，脱水反応，アシル化，エステル化，種々の転位反応の触媒として用いられる．皮膚と眼をはげしく刺激する．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」