トルエンスルホン酸(読み)トルエンスルホンさん(英語表記)toluenesulfonic acid

  • トルエンスルホン酸 toluenesulfonic acid

世界大百科事典 第2版の解説

トルエンのベンゼン環にスルホン酸基(スルホ基)-SO2-OHが置換した化合物。o‐,m‐,p‐の3種の位置異性体(上式)が存在する。75℃でトルエンに発煙硫酸を反応させると容易にスルホン化が起こり,o‐体19%,m‐体6%,p‐体75%の異性体混合物が得られる。pトルエンスルホン酸は通常1分子または4分子の結晶水をもち,1水和物は105~106℃の融点を示す。水によく溶け,アルコール,エーテルにも可溶

出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報

化学辞典 第2版の解説

C7H8O3S(172.20).C6H4(CH3)SO3H.o-,m-,p-トルエンスルホン酸の3種類の異性体がある.o-トルエンスルホン酸:トルエンスルホン化p-トルエンスルホン酸とともに1:4の割合で得られる.無色の結晶(二水和物).融点67.5 ℃.m-トルエンスルホン酸:o-またはp-トルイジンをスルホン化したのち,ジアゾ化し,ジアゾニウム酸をホスフィン酸還元分解すると得られる.融点23~24 ℃,沸点160~170 ℃(13 Pa).p-トルエンスルホン酸:一水和物は融点106~107 ℃.無水和物は融点35 ℃,沸点140 ℃(2.66 kPa).pKa -6.62(硫酸).水,エタノールに可溶.塩酸,硫酸と同等の強酸で,脱水反応,アシル化エステル化,種々の転位反応の触媒として用いられる.皮膚と眼をはげしく刺激する.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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