スルホン酸（読み）するほんさん（英語表記）sulfonic acid

日本大百科全書(ニッポニカ)

スルホン酸
するほんさん
sulfonic acid

炭素原子にスルホ基-SO₃Hの結合した化合物の総称。名称は、母体の炭化水素名にスルホン酸をつける。

　芳香族スルホン酸ArSO₃H（Arはアリール基）は、芳香族炭化水素を硫酸または発煙硫酸でスルホン化して合成する。また、相当するチオフェノールやスルフィン酸の酸化でも得られる。脂肪族スルホン酸RSO₃H（Rはアルキル基）は、アルカンと三酸化硫黄(いおう)、ハロゲン化合物と亜硫酸水素ナトリウム、メルカプタンの酸化などの方法で合成する。

　無色で、比較的融点が高い。吸湿性が強く潮解性を示すものが多い。水溶液中では、プロトンH⁺を放出し、酸としての性質を示す。

　　RSO₃H＋H₂ORSO₃^-＋H₃O⁺
　酸性は、同じ有機酸のカルボン酸よりはるかに強く、ほぼ硫酸に近い。そのため、硫酸のかわりに酸触媒として有機反応に用いられることがある。化学的には安定で、酸化や還元を受けにくいが、芳香族スルホン酸またはそのナトリウム塩は希硫酸または希塩酸と加熱すると元の炭化水素を再生する。またベンゼンスルホン酸ナトリウムは水酸化ナトリウムと融解するとフェノールを生じる。この反応はフェノールの合成法として、工業的に利用されたことがある。

　C₆H₅SO₃Na＋NaOH
　　―→C₆H₅OH＋Na₂SO₃
　スルホ基は親水性の基であり、ナトリウム塩も水に溶けやすい。そのため染料のなかには、水溶性をもたせるためにスルホン酸ナトリウムの構造になっているものも多い。中和滴定用の指示薬として使われるメチルオレンジもその例である。スルホン酸ナトリウムの水溶液は、弱アルカリ性を示すカルボン酸のナトリウム塩と異なって中性である。そこで、せっけんと同じ洗浄作用を示すアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムを中性洗剤とよんでいる。

［務台　潔］

[参照項目] | アリール基 | アルキル基 | スルホン化 | フェノール | メチルオレンジ

[補完資料] | スルホン酸（データノート）

スルホン酸（データノート）
するほんさんでーたのーと

スルホン酸
メタルスルホン酸
　　CH₃SO₃H
　融点　　20℃
　沸点　　167℃(10mmHg)

ベンゼルスルホン酸

　融点　　50～51℃
　沸点　　135～137℃（高度の真空）

p-トルエンスルホン酸

　融点　　105～106℃

[参照項目] | スルホン酸

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

スルホン酸
スルホンさん
sulfonic acid

スルホン基 －SO₃H をもつ化合物の総称。一般式 RSO₃H で表わされ，R がアルキル基の場合は脂肪族スルホン酸，R がアリール基の場合は芳香族スルホン酸という。水に溶けて強酸性を示す。芳香族スルホン酸は一般に白色結晶で吸湿性が大きく，水によく溶け，安定で，酸化還元を受けにくい。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典