ジアゾ化（読み）じあぞか（英語表記）diazot(iz)ation

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジアゾ化
じあぞか
diazot(iz)ation

芳香族第一アミンを亜硝酸と反応させてジアゾニウム塩をつくる反応をいう。この反応をアニリンを例にとって示すと、次式のようになり、ベンゼンジアゾニウム塩を生成する。

　この反応は1858年J・P・グリースにより発見され、この反応により生成するベンゼンジアゾニウム塩が、ジアゾカップリング反応、ザンドマイヤー反応などに広く利用されているので、有機合成化学においてきわめて重要である（図）。この反応はアニリンだけでなく、一般に芳香族第一アミンで広くみられる。

　実際のジアゾ化反応は、芳香族第一アミンを希塩酸などの無機酸の薄い水溶液に溶かして、氷冷しながら、亜硝酸ナトリウムの水溶液を加えていくという操作で行う。この際に酸を過剰に加えておかないと、ジアゾアミノ化合物を生成する副反応がおこる。反応を低温において行うのは、生成したジアゾニウム塩が次の反応式により窒素を放出して分解するのを防止するためである。

［廣田　穰］

[参照項目] | グリース | ザンドマイヤー反応 | ジアゾ反応

ジアゾ化反応〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアゾ化
ジアゾか
diazotization

芳香族第一アミンと亜硝酸との反応によってジアゾニウム塩をつくる反応。ジアゾ化合物は反応性に富み，これを仲介にしてアミノ基の代りに種々の置換基を導入できるので，有機合成化学の重要な反応の1つである。工業的にも広く利用されている。特にジアゾニウム塩のジアゾカップリングによってアゾ化合物が合成できるので，アゾ染料の製造上重要な反応である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典