ヒダントイン(英語表記)hydantoin

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ヒダントイン
hydantoin

α-アミノ酸にシアン酸を作用させるか,尿素の濃厚溶液と長時間加熱したとき生じるヒダントイン酸を塩酸または硫酸と熱すると得られる化合物の総称。グリシンから得られるヒダントイン ( R=H ) をアルデヒドと縮合させたあと,還元,加水分解するとα-アミノ酸が合成される。

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世界大百科事典 第2版の解説

ヒダントイン【hydantoin】

グリコール酸CH2(OH)COOHの環式ウレイドに相当し,グリコリル尿素,2,5‐ジケトイミダゾリジンなどともいう。天然には糖みつの中に含まれる。グリシンH2NCH2COOHか,アミノアセトニトリルH2NCH2CNをシアン酸カリウムKOCNと反応させてつくる。無色無臭の針状結晶。融点220~221℃で,水に溶けにくい。水酸化バリウム水溶液と加熱すれば開環してヒダントイン酸となる。一般にアミノ酸とイソシアン酸フェニルを反応させ,さらに酸で処理すると得られるフェニルヒダントインは結晶性がよく,アミノ酸の確認に用いられる。

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