日本大百科全書(ニッポニカ) 「クルチウス転位」の意味・わかりやすい解説
クルチウス転位
くるちうすてんい
Curtius rearrangement
カルボン酸アジドがイソシアナート（イソシアン酸エステル）に転位する反応。
この反応ではアルキル基またはアリール基がカルボン酸の炭素から隣接する窒素に転位する。1890年ドイツのクルチウスTheodor Curtius（1857―1928）がジアゾ化合物の研究中にみいだした反応で、カルボン酸から炭素原子の一つ少ない第一アミンを導く合成に用いられる。
カルボン酸ハロゲン化物にアジ化ナトリウムを作用させるか、カルボン酸ヒドラジドに亜硝酸を作用させて得られる酸アジドを不活性溶媒中で加温すると、イソシアナートを単離できるが、プロトン溶媒を用いると直接にウレタン、尿素、酸アミドなどが得られる。
［湯川泰秀・廣田 穰］
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