日本大百科全書(ニッポニカ) 「ジアゾ化合物」の意味・わかりやすい解説
ジアゾ化合物
じあぞかごうぶつ
diazo compound
ジアゾ基=N2をもつ化合物RR'CN2をいう。ジアゾメタンCH2N2、ジフェニルジアゾメタン(C6H5)2CN2、ジアゾ酢酸エチルC2H5OCOCHN2、ジアゾアセトフェノンC6H5COCHN2などが代表的なものである。次の2つの構造式の中間的構造をもつ。
N-ニトロソ化合物をアルカリで分解すると合成できる。非常に不安定な化合物で、熱、光により窒素ガスを放出しカルベンRR'C:を生成する。種々の有機合成反応に用いられる。ジアゾメタンはカルボン酸などのヒドロキシ基-OHをメトキシ基-OCH3にするメチル化剤として用いられるが、有毒である。いずれも爆発性があるので注意を要する。
[谷利陸平]
『日本化学会編『第4版実験化学講座20/有機合成2 アルコール・アミン』(1992・丸善)』
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