ジアゾ化合物（読み）じあぞかごうぶつ（英語表記）diazo compound

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジアゾ化合物
じあぞかごうぶつ
diazo compound

ジアゾ基=N₂をもつ化合物RR'CN₂をいう。ジアゾメタンCH₂N₂、ジフェニルジアゾメタン(C₆H₅)₂CN₂、ジアゾ酢酸エチルC₂H₅OCOCHN₂、ジアゾアセトフェノンC₆H₅COCHN₂などが代表的なものである。次の2つの構造式の中間的構造をもつ。

N-ニトロソ化合物をアルカリで分解すると合成できる。非常に不安定な化合物で、熱、光により窒素ガスを放出しカルベンRR'C:を生成する。種々の有機合成反応に用いられる。ジアゾメタンはカルボン酸などのヒドロキシ基-OHをメトキシ基-OCH₃にするメチル化剤として用いられるが、有毒である。いずれも爆発性があるので注意を要する。

［谷利陸平］

『日本化学会編『第4版実験化学講座20／有機合成2　アルコール・アミン』（1992・丸善）』

[参照項目] | 化合物 | カルベン | カルボン酸 | ニトロソ化合物 | メチル化

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアゾ化合物
ジアゾかごうぶつ
diazo compound

ジアゾ基 N₂＝ をもつ化合物。基本となる化合物はジアゾメタン CH₂N₂ である。エステル化，ラジカル付加反応などの試薬として用いられる。一般に不安定で爆発性がある。このほか芳香族第一アミンをジアゾ化して得られるジアゾニウム塩などをジアゾ化合物ということがある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典