ヨードホルム反応(読み)よーどほるむはんのう(英語表記)iodoform reaction

日本大百科全書(ニッポニカ) 「ヨードホルム反応」の意味・わかりやすい解説

ヨードホルム反応
よーどほるむはんのう
iodoform reaction

アセチル基CH3CO-をもつ化合物に水酸化アルカリとヨウ素を加えて加熱するとヨードホルムを生成する反応をいう。この反応では、最初にトリヨードアセチル体R-COCI3ができて、これが加水分解されてヨードホルムとカルボン酸塩を生ずる。


 ヨードホルムは黄色結晶で特有の臭気を有するため、微量生成しても感知できるので、アセチル基の定性的検出反応に用いられていた。ただし、エタノールエチルアルコール)などのCH3-CH(OH)-原子団をもつ化合物も、この反応と同じ条件下で酸化されてアセチル基になり、引き続きこの反応をおこすので、この反応だけでは区別できない。


 この反応は、他のハロゲンでもおこり、一般にハロホルム反応とよばれているが、生成物のにおいはヨードホルムほど強くない。

[加治有恒・廣田 穰 2016年11月18日]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版 「ヨードホルム反応」の解説

ヨードホルム反応
ヨードホルムハンノウ
iodoform reaction

ハロホルム反応なかでハロゲンとしてヨウ素を用いるもので,メチルケトン類,アセトアルデヒド,エチルアルコールなどの検出反応.微量の検体にヨウ素1 g,ヨウ化カリウム5 g を水15 mL に溶解した検出試薬を数滴加え,これにヨウ素の褐色が消失する程度の水酸化ナトリウム溶液を滴下して加温すると,ヨードホルムの黄色の沈殿を生じる.エチルアルコールはアセトアルデヒドを経てヨードホルムを生成する.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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