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オルト効果 ortho effect

法則の辞典の解説

オルト効果【ortho effect】

芳香族化合物において,A,B,2種の置換基が隣接位置(オルト位)に結合している場合に,化学反応や物理的性質に,メタ位やパラ位に結合した場合にはみられない異常な影響が出現することがあり,これをオルト効果という.原因には主として立体的なものが考えられるが,ほかにもいろいろな原因となるものがあるらしい.

出典 朝倉書店法則の辞典について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

オルト効果
おるとこうか
ortho effect

ベンゼン誘導体の反応に際して、反応する基の反応あるいは作用に対して、隣接するオルト位の置換基が及ぼす影響のことをいう。たとえば、トルエンの側鎖のメチル基CH3-を過マンガン酸カリウムで酸化して安息香酸とするとき、メチル基のオルト位に置換基があると酸化されにくい。
 また、N,N-ジメチルアニリンは、ハロゲン化アルキルと反応して第四アンモニウム塩を生成するが、両方のオルト位に置換基をもつジメチルアニリンは第四アンモニウム塩を形成しにくい。
 これらの現象は一般にオルトの置換基の立体効果として理解される。[徳丸克己]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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