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カルボアニオン carbanion

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

カルボアニオン
carbanion

炭素陰イオンともいう。有機原子団の炭素原子負電荷をもつイオン。実際にはその負電荷は特定の1個の炭素原子に局在せずに,その原子団全体に広がっている。安定なものもあるが,多くは反応中間体として存在する。たとえばシクロペンタジエニルアニオン,トリフェニルメチルアニオン,ニトロメチルアニオンなどは安定で,金属イオンとの間で,C5H4-K+,(C6H5)3C-Na+,O2NCH2-K+ などの塩を形成する。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

カルボアニオン
かるぼあにおん
carbanion

炭素上に負電荷をもつ3価の炭素中間体。一般式CR1R2R3(R1、R2、R3は炭素で中心と結合する置換基)で示される。カルボン酸のカルボキシ基(カルボキシル基)-COOHやアルコールのヒドロキシ基-OHの水素陽イオンが解離すると、酸素上に負電荷をもつ陰イオンが生成するように、炭素上の水素が強い塩基の作用により水素イオンとして失われると、炭素上に負電荷をもつ陰イオンが生ずる。これがカルボアニオンで、炭素陰イオンの意味である。アセトニトリル、アセトフェノン、マロン酸エステルなどでシアノ基、カルボニル基、エステル基などの陰性基に隣接する炭素上からは、水素イオンが奪われやすく、カルボアニオンが生ずる。これは陰性基と共役した二重結合に付加し、炭素‐炭素間の結合を形成する。[徳丸克己]

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