ハロホルム反応(読み)はろほるむはんのう(英語表記)haloform reaction

日本大百科全書(ニッポニカ)「ハロホルム反応」の解説

ハロホルム反応
はろほるむはんのう
haloform reaction

アセチル基CH3CO-からハロホルム(一般式CHX3、XはF、Cl、Br、I)を生じる反応。アセチル基をもつ化合物に水酸化アルカリとハロゲンを作用させる。まず次亜ハロゲン酸アルカリを生じ(NaOXなど)、これがメチル基をトリハロメチル基に変えたのち、加水分解によりハロホルムを生じる。エタノール(エチルアルコール)もこの反応系でまず酸化されてアセトアルデヒドHCOCH3になるのでハロホルムを生じる。ハロホルムは水蒸気蒸留で取り出す。これは特有の臭気があるので、アセチル基の検出に利用される。

[加治有恒]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版「ハロホルム反応」の解説

ハロホルム反応
ハロホルムハンノウ
haloform reaction

クロロホルムブロモホルムヨードホルムなど,トリハロメタンを生成させる反応をいう.アセチル基を含むケトンにアルカリの存在下,ハロゲンを作用させてトリハロゲン化し,さらに水酸化物イオンがカルボニル基を攻撃するとトリハロメタンが生成する.とくにヨードホルムの生成は,メチルケトンの検出に利用される.この反応は,メチルケトンをカルボン酸に変換するのにも利用される.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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