ヒポキサンチン(英語表記)hypoxanthine

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

プリン塩基の一種 (分子式 C5H4N4O ) 。核酸には転移 RNA中に微量しか含まれず,これから生じるヌクレオチドであるイノシン酸も生理的役割の重要さは低い。しかし核酸が分解して尿酸にいたるまでのおもな中間物質なので,遊離の状態で生物界に広く分布し,尿便中にも微量存在する。

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化学辞典 第2版の解説

1,9-dihydro-6H-purine-6-one.C5H4N4O(136.11).遊離の形で動物,植物界に広く存在する.ヌクレオシド(イノシン)として筋肉や多くのtRNA中にも存在する.針状晶.分解点150 ℃.pKb 8.7.λmax 249.5(ε 10.7×103,pH 6).両性物質で温水に微溶,酸やアルカリの水溶液に可溶.化学的には,シアノ酢酸エチルとチオ尿素から出発し,6-アミノ-4-ヒドロキシ-2-メルカプトピリミジンを経て合成され,種々のプリン誘導体やそれらのヌクレオシド類の合成に用いられる.生体内ではアデニンの脱アミノやイノシンの加リン酸分解によって生成され,キサンチンオキシダーゼの作用を受け,キサンチンを経て尿酸にまで酸化される.[CAS 68-94-0]

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世界大百科事典内のヒポキサンチンの言及

【プリン塩基】より

…生体中で核酸の構成成分,あるいは低分子化合物として機能する。アデニン,グアニン(少量存在するものとしてはヒポキサンチンおよびそのリボヌクレオシドであるイノシンなどがある)はピリミジン塩基(シトシン,チミン,ウラシル)とともに核酸の重要な構成成分である。アデニンはATP,NAD,FADなどの補酵素の構成成分でもある。…

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