改訂新版 世界大百科事典 「ショウノウ」の意味・わかりやすい解説
ショウノウ(樟脳) (しょうのう)
camphor
クスノキに大量に含有されるテルペン系のケトン化合物。カンファー,医薬関係ではカンフルとも呼ばれている。特有のきつい芳香と焼けるような味をもつ無色透明の固体。天然のショウノウはd-体が普通で,l-体はごくまれに植物精油中に含まれ,合成ショウノウはdl-体である。d-ショウノウは融点178.45℃,沸点209℃(昇華),比重0.9853,比旋光度=+44(エチルアルコール)。アルコール,アセトン,エーテル,ベンゼンなどの有機溶媒に溶け,水には溶けにくい。きわめて昇華しやすい。小片を水に浮かべると水面を活発に動きまわる。
ショウノウは古く600年ころからアラビアで薬として重用された記録があり,ギリシアやエジプトにおいても古代から霊薬として,また東洋では宗教上の儀礼や医薬として珍重されたものである。殺虫作用,医薬作用を利用するほか,ショウノウがニトロセルロースと固溶体をつくり可塑剤として優れた性質をもつこと,着色性がよいことが見いだされ,セルロイドやフィルムの製造に大量に用いられ,またニトロセルロース無煙火薬の製造など,工業原料としての重要性が生じてからは,天然ショウノウ採取のほか合成法が数多く提案され,工業化されている。
製法
(1)天然ショウノウ 原料となるクスノキは亜熱帯性植物で,中国長江南部,インドシナ,台湾,日本南部に生育するホンショウ(本樟)と,台湾に産する変種ホウショウ(芳樟)がおもなものである。ホンショウにはアカグス,アオグス,ボケグスなどがある。ホウショウはリナロールなどの芳香成分の含有量が大きい。ショウノウおよびショウノウ油(後述)はこれらの木の油細胞に含有されているが,その含有量は樹齢の大きいものほど多く,通常50年以上のものが用いられる。根に最も多く含まれ,枝,幹の順である。細断した根株を製脳器と呼ばれる蒸留がまに詰め,水蒸気蒸留を行ってショウノウおよびショウノウ油を抽出する。次にフィルタープレスなどでショウノウ油と水をきり,粗製ショウノウとする。さらに昇華または再結晶によって精製ショウノウとする。市販品には粉末,板状,型打品などがある。
(2)合成ショウノウ ショウノウの全合成は1903年にシュウ酸エチル,β,β-ジメチルグルタ酸ジエチルを原料として完成された。現在はテレビン油の主成分であるα-ピネン,β-ピネンを原料とし,カンフェン,イソボルネオールを経て合成される。最も経済的で大量生産に適するカンフェン直接異性化法を下に示す。これはα-ピネンを酸化チタン,メタケイ酸アルミニウムを触媒として直接異性化したカンフェンから合成するものである。
用途
ニトロセルロースの可塑剤,すなわちセルロイド,フィルム原料として大量に用いられている。昇華性の高いことから防虫用,薫香用として重用される。医薬用としては強心剤(ショウノウオレーフ油)として,呼吸中枢,血管運動中枢,心臓の興奮,細胞の機能の活性化に,注射薬とされる。またビタカンファー,カンフェナール,カンフルチンキ,局方カンフルなどとして臨床用に用いられる。ショウノウはまた銅や亜鉛の硫化鉱石の浮遊選鉱用にも利用されている。
ショウノウ油camphor oil
前述のようにクスノキなどを水蒸気蒸留したときにショウノウとともに留出する精油で,ショウノウの微粒が多量(50%程度)に浮遊しているので,これを分別すると比重0.95~0.995の黄褐色の液体として得られる。この液体を分留して,白油(160~185℃で留出),赤油(210~215℃),ラン(藍)色油(220~300℃)に分ける。白油は片脳油ともいい,テルペン炭化水素(α-ピネン,リモネンなど),シネオールを含み,防臭用やテレビン油の代用として用いられる。赤油はサフロール,オイゲノールを含み,これらの製造原料,あるいはセッケン,防腐剤の原料とされる。ラン色油はセスキテルペン,セスキテルペンアルコールなどから成り,防虫・防腐剤や医薬の原料とする。またショウノウ油は浮遊選鉱の起泡剤としての用途もある。
執筆者:内田 安三
出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報