ピネン（読み）ぴねん（英語表記）pinene

日本大百科全書(ニッポニカ)

ピネン
ぴねん
pinene

環状テルペン系炭化水素の代表的なもので、α(アルファ)-ピネンとβ(ベータ)-ピネンとがある。ピネンのα-体とβ-体の違いは二重結合の位置であって、α-体は1、6位、β-体は1、7位に二重結合がある。ピネンは多くの精油に含有されており、とくに松柏(しょうはく)科の精油であるテレビン油の主成分である。これを分留するとα-ピネンおよびβ-ピネンがともに得られるが、α-ピネンはβ-ピネンより圧倒的に多く得られる。しかし、テルペン系香料の合成原料としての価値は低かったので、多年にわたりα-ピネンをβ-ピネンに異性化させる努力がなされ、Glidden社（1965。現、Glidco社）、Farbwerke Hoechst社（1966）、L. Givaudane社（1967）によって異性化の技術が確立した。

　α-ピネンおよびβ-ピネンにはそれぞれ光学異性体であるd-体とl-体が存在する。α-ピネンは塗料および樹脂に多量に使用され、合成樟脳(しょうのう)、テルピネオール、ペリラルデヒドの合成原料として用いられる。また、α-ピネンをβ-ピネンに異性化する技術が確立されたので、β-ピネンを経てゲラニオール、ネロール、リナロール、シトロネロール、シトラール、シトロネラールが生産されるようになった。β-ピネンは各種テルペン系合成香料の出発原料として重要である。

［佐藤菊正］

[参照項目] | 光学異性 | 精油 | テルペン | テレビン油

[補完資料] | ピネン（データノート）

ピネン（データノート）
ぴねんでーたのーと

ピネン
　　(C₁₀H₁₆,　分子量　136.2)

α-ピネン

　融点　　(液体)
　沸点　　164～166℃
　比重　　0.8740（測定温度15℃）
　屈折率　(n)　1.4739

β-ピネン

　融点　　－62.2℃
　沸点　　155～156℃
　比重　　0.8584～0.8600（測定温度20℃）
　屈折率　1.4658

[参照項目] | ピネン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ピネン
pinene

化学式 C₁₀H₁₆ 。モノテルペンの一種。3種の異性体が存在する。 (1) α-ピネン　テレビン油の主成分で特異な臭いをもつ液体。光学異性体がある。D体は沸点 155～156℃，[α]_D²⁰＝＋51.13° 。L体は沸点 155～156℃，[α]_D²⁰＝－51.28° 。どれもショウノウの合成原料や塗料溶剤として利用される。 DL体は沸点 155～156℃。 (2) β-ピネン　α-ピネンと共存し，その性質がよく似ているために両者の分離は困難である。D体はセリ科植物の果実から分離抽出された。沸点 162～163℃。L体はテレビン油中に少量存在する。沸点 164℃，[α]_D²⁰＝－22.1° 。 (3) δ-ピネン　天然には存在せず合成されたもので，d -シス体は沸点 159～161℃，l -トランス体は沸点 157～158℃である。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典