トリフェニルメタン(その他表記)triphenylmethane

改訂新版 世界大百科事典 「トリフェニルメタン」の意味・わかりやすい解説

トリフェニルメタン
triphenylmethane



メタンの3個の水素原子が3個のフェニル基で置換された形の化合物。ベンゼン3分子とクロロホルム1分子を塩化アルミニウム存在下に縮合させて得られる。二つの結晶形が知られており,安定形は融点94℃,不安定形は融点81℃で,いずれも無色エーテル,クロロホルム,熱エチルアルコールなどに可溶。中心炭素原子上の水素原子は酸性度が比較的高く,ブチルリチウムなどの有機金属化合物や,液体アンモニア中のアルカリ金属などと反応し,赤色トリフェニルメチル金属化合物を生成する。これらの反応は種々の合成反応に利用されるほか,有機金属化合物の呈色指示薬としても利用。トリフェニルメタン誘導体にはマラカイトグリーンフクシンメチルバイオレットなど塩基性染料になるものが多い。
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化学辞典 第2版 「トリフェニルメタン」の解説

トリフェニルメタン
トリフェニルメタン
triphenylmethane

C19H16(244.33).(C6H5)3CH.ベンゼン3分子とクロロホルムとをフリーデル-クラフツ縮合させると得られる.二つの結晶形(アルコール溶媒)が知られており,不安定形は融点81 ℃,安定形は融点94 ℃.沸点359 ℃.λmax 256,262,269 nm(log ε 2.86,2.92,2.81).エーテル,クロロホルムなどに可溶.中心炭素に結合した水素は,弱い酸性(pKa 32.5)を示し,金属類と反応して深赤色のトリフェニルメタニドアニオン溶液を与え,酸化すればトリフェニルメタノールになる.[CAS 519-73-3]

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「トリフェニルメタン」の意味・わかりやすい解説

トリフェニルメタン
triphenylmethane

化学式 (C6H5)3CH 。トリフェニルクロロメタン還元によって得られる。ベンゼンから結晶させたものは1分子のベンゼンを含む斜方晶系結晶。放置すれば徐々にベンゼンを失う。乾燥した結晶の融点は 93.4℃。このほか,2種類の不安定型結晶が知られている。

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