ナイトレン(英語表記)nitrene

世界大百科事典 第2版の解説

ナイトレン【nitrene】

1価の窒素原子と2対の非共有電子対をもつ,電気的に中性な有機化学反応中間体。炭素類似体のカルベンに対応して命名された。きわめて反応性に富む中間体として,その存在が確認されている。種々の発生法が知られているが,代表的な方法はアジドの熱または光による分解反応である。ナイトレンの反応性はカルベンのそれとよく似ており,σ結合への挿入反応(式(1)),π結合への付加反応(式(2)),転位反応(式(3)),二量化(式(4))などが知られている。

出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ナイトレン
ないとれん
nitrene

飽和の中性の窒素化合物では通常、窒素原子が3個の原子または原子団と結合しているが、窒素原子がただ一つの原子団としか結合しておらず、その結果、窒素原子がさらに2個の結合しうる活性をもつ分子種をナイトレンあるいはニトレンという。炭素類似体のカルベンに対応して命名された。
 たとえばフェニルアジドを光分解するとフェニルナイトレンが生ずる。この窒素原子上にはさらに結合の生成にあずかることのできる2個の電子がある。ナイトレンは二重結合に付加したり、あるいは炭素‐水素間の結合に挿入したりすることができる。このようなナイトレンの反応性は、カルベンによく似ている。
 フォトレジストの製造の一つの方法では、芳香族のアジド化合物を含む高分子を基板上に塗布し、これに画像を当てて光を照射すると、光の当たった箇所ではアジドが光分解してナイトレンを発生し、これが高分子と反応する現象を利用する。また、ナイトレンを反応中間体として経由する反応のいくつかは、合成にも利用される。[徳丸克己]

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