ニトロソ化合物（読み）にとろそかごうぶつ（英語表記）nitroso compound

日本大百科全書(ニッポニカ)

ニトロソ化合物
にとろそかごうぶつ
nitroso compound

ニトロソ基-NOをもつ有機化合物の総称（無機化合物の場合はニトロシル化合物とよぶ）。

C-ニトロソ化合物

ニトロソ基の窒素原子が炭素原子と結合している化合物である。α(アルファ)-位に水素がある脂肪族の第一および第二ニトロソ化合物は、たとえ生成しても速やかに互変異性体のオキシムに変化するので、安定に得ることは不可能である。

　ただし、カルボキシ基（カルボキシル基）やエステル基が隣接するとニトロソ化合物が安定に存在できる。2-ニトロソヘキサン酸エチルはその例である。第三ニトロソ化合物は安定で、たとえば、第三ブチルアミンをカロ酸（H₂SO₅）により酸化すると第三ニトロソブタン（別名2-メチル-2-ニトロソプロパン。分解点76℃の結晶）が得られる。

　芳香族ニトロソ化合物は数多く知られていて、芳香族アミンをカロ酸により酸化すると得られる。芳香環を亜硝酸で直接ニトロソ化できる場合も多い（図A）。ニトロソベンゼンは、酸化すればニトロベンゼンに、還元すればアニリンになり、アニリンと反応させればアゾベンゼンが得られる。日常生活にニトロソ化合物が使われる例は少ないが、ファストグリーンO（染料）や農業用殺菌剤の例がある（図B）。

［廣田　穰　2015年3月19日］

N-ニトロソ化合物

ニトロソアミン、ニトロソグアニジンなどが知られている。N-ニトロソ第二アミンは安定に存在する。

［廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | オキシム | ニトロシル化合物 | ニトロソ基

芳香族ニトロソ化合物の製法〔図A〕

ニトロソ化合物製品〔図B〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)