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オキソ法 オキソほうoxo process

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

オキソ法
オキソほう
oxo process

オキソ合成 oxo synthesis,ヒドロホルミル化 hydroformylationともいう。オレフィン一酸化炭素と水素を触媒の存在下に反応させて,もとのオレフィンよりも炭素数が1個多い飽和アルデヒドを合成する方法。通常,この反応ではアルデヒドは続いて水素化されてアルコールに変化するので,アルコール生成の工程までを含めて,オキソ法 (または合成) ということもある。

RCH=CH2+CO+H2→RCH2CH2CHO→RCH2CH2CH2OH

および,

RCH=CH2+CO+H2→RCH(CHO)CH3→RCH(CH2OH)CH3

のように反応は進行する。この反応は温度 120~200℃,圧力 100~300気圧でコバルト触媒存在の条件下で C2~C15 の末端オレフィンに適用。 H2 の代りに H2O ,R'OH ,NH3 などを作用させると,アルデヒドに対応した酸 RCH2CH2COOH ,エステル RCH2CH2COOR' ,酸アミド RCH2CH2CONH2 を生じる。オキソ法はドイツの O.レーレンにより発見され (1938) ,第2次世界大戦の戦中戦後ドイツにおいて,戦後はアメリカ,イギリス,日本などで工業化されており,高級アルコールの合成法として重要であった。近年はロジウム系触媒を用い,上記より温和な反応条件下で工業的に実施されている。

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世界大百科事典 第2版の解説

オキソほう【オキソ法 oxo process】

オレフィンに一酸化炭素と水素を作用させてアルデヒドを合成する反応をいう。オレフィンのヒドロホルミル化hydroformylationとも呼ばれる。 RCH=CH2+CO+H2  ―→RCH2CH2CHOこの反応の原理は1938年にドイツのレーレンOtto Roelenによって発見され,45年に最初の工業装置が建設されたが,いまでも重要な有機合成工業プロセスである。その応用例はプロピレンからの2‐エチルヘキサノールの合成である。

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