開環(読み)かいかん(英語表記)ring‐opening

世界大百科事典 第2版の解説

かいかん【開環 ring‐opening】

環式化合物の反応において,環が開裂して鎖式化合物に変化すること。環式化合物のうちで6員環が最も安定であるが,それより大きくても小さくても不安定となる。とくに環が小さくなると,開環を起こしやすくなる傾向がある。たとえば,シクロプロパンは硫酸と容易に反応して開環し,プロピルアルコールとなる。これはシクロプロパン環が環のひずみによって不安定になっているためであり,6員環のシクロヘキサンでは安定なためにこのような開裂反応は起こさない。

出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

開環
かいかん
ring opening

環式化合物が反応の際に開裂して、鎖式化合物(脂肪族化合物)になることをいう。たとえば環式不飽和化合物は、オゾン分解によって開環するし、分子内エステルであるラクトンは、加水分解により開環してヒドロキシ酸になる。[佐藤武雄・垣内 弘・廣田 穰]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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