日本大百科全書(ニッポニカ) 「エポキシ化」の意味・わかりやすい解説
エポキシ化
えぽきしか
epoxidation
C=C二重結合（エチレン結合）に酸素1原子が付加して3員環のエポキシド（エポキシ化合物）を生成する反応をいい、次の一般式で示される。
この反応は酸化反応の一種であり、実験室的には、酸化剤としてm-クロロ過安息香酸、過酢酸などの有機過酸が用いられている。通常、ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素などの不活性溶媒中で行われ、シス付加がつねにおこり、トランス体のアルケンからはトランス体のエポキシド、シス体のアルケンからはシス体のエポキシドが得られる。工業的にはエチレンのエポキシ化がもっとも重要であり、エチレンと空気中の酸素を銀触媒の存在下で気相反応させて、エチレンオキシドを合成している。エチレン以外のオレフィンの工業的エポキシ化は、tert-ブチルヒドロペルオキシドなどを酸化剤として用い、モリブデン、バナジウム、タングステンなどを触媒として行っている。
［廣田 穰］
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