ブタンジオール

化学辞典 第2版

ブタンジオール
ブタンジオール
butanediol

C₄H₁₀O₂(90.12)．ブチレングリコールともいう．ブタンの二価アルコールで，ヒドロキシ基の位置により4種類の異性体がある．【Ⅰ】1,4-ブタンジオール：HO(CH₂)₄OH．アセチレンとホルムアルデヒドとから，レッペ反応によって得られるブチンジオールを接触還元すると得られる．融点20 ℃，沸点235 ℃．1.017．1.446．水，エタノールに易溶，エーテルに難溶．樹脂原料，可塑剤，工業化学薬品原料のほか，テトラヒドロフランやγ-ブチロラクトンの原料に用いられる．[CAS 110-63-4]【Ⅱ】2,3-ブタンジオール：CH₃(CHOH)₂CH₃．DL-，D-，L-，meso-2,3-ブタンジオールの4種類があり，ジアセチルの還元によりD,L-ブタンジオールが，trans-2,3-エポキシブタンの加水分解や細菌による発酵ではmeso-2,3-ブタンジオールが生成する．meso-2,3-体は融点36 ℃，沸点181 ℃．0.994．1.437．(D,L)-トレオ体は融点7.6 ℃，沸点86 ℃(2.13 kPa)．1.434．(2R,3R)-(－)-2,3-ブタンジオールは融点19 ℃．－12.85°．0.987．[CAS 513-85-9][CAS 5341-95-7:meso-体][CAS 6982-25-8:D,L-トレオ体]【Ⅲ】1,2-ブタンジオール：HOCH₂CH(OH)CH₂CH₃．ラセミ体は，1,2-ジハロブタン，1-ブテンオキシドの加水分解によって得られる．無色の液体．沸点195 ℃．1.002．1.437．水，エタノールに易溶．(＋)-(R)-1,2-ブタンジオールは＋14.5°(エタノール)．[CAS 584-03-2]【Ⅳ】1,3-ブタンジオール：HOCH₂CH₂CH(OH)CH₃．相当するβ-アルドールの還元，1,3-ブチレンオキシドの加水分解によってラセミ体が得られる．無色，無臭の液体．沸点207 ℃．1.005．1.441．(R)-(－)-1,3-ブタンジオール[CAS 107-88-0]は－18.8°(エタノール)．水，エタノールに易溶，アセトン，エーテルに可溶，脂肪族，芳香族炭化水素に不溶．これらはいずれも合成樹脂，界面活性剤原料，吸湿剤，溶剤，不凍剤などに広い用途がある．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」