化学辞典 第2版 「テトラヒドロフラン」の解説
テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン
tetrahydrofuran
tetramethylene oxide.C4H8O(72.11).略称THF.オキソランともいう.フランまたは無水マレイン酸の接触還元により得られる.工業的には,テトラヒドロフルフリルアルコ-ルの触媒的水素分解によって合成される.エーテルのような臭気をもつ無色の液体.融点-108.5 ℃,沸点65~66 ℃.0.888.1.405.引火点-17.2 ℃.双極子モーメント1.70 D.特異な香りをもち,多くの有機溶媒および水によく溶け,4.3% の水と共沸混合物をつくる.空気と長く接触すると爆発性の過酸化物(沸点62 ℃(26 Pa))を生成する.これを防ぐため,市販品には少量のp-クレゾールやヒドロキノンを添加する.精製法としては,水素化アルミニウムリチウムを加えて還流したのち蒸留するが,蒸発乾固すると爆発の危険性があるので注意を要する.硝酸酸化により,ほぼ定量的にコハク酸が得られ,アンモニアとともに300~320 ℃ のアルミナ上を通すとピロリジンが得られる.塩化亜鉛の存在下,酸もしくは酸クロリドと反応させると開環し,1,4-グリコール,1,4-ジハライド,1,4-ハロゲン化アルコールを与える.カチオン重合性がある.合成樹脂の溶剤,有機合成反応溶媒として広く用いられる.また,ナイロン,ポリエーテル,γ-ブチロラクトンの合成原料ともなる.[CAS 109-99-9]
出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報