ベックマン転位(べっくまんてんい)とは？意味や使い方

日本大百科全書(ニッポニカ) 「ベックマン転位」の意味・わかりやすい解説

ケトンのオキシムに五塩化リンあるいは濃硫酸、ポリリン酸、塩化ベンゼンスルホニルなどを作用させると置換アミドが得られる反応。有機合成に重要な反応である。1886年ドイツのE・O・ベックマンは、ベンゾフェノンオキシムが五塩化リンと激しく反応してベンズアニリドを生成することをみいだした。

　ベックマン転位では、オキシムのヒドロキシ基に対してアンチの位置にある基が窒素に転位し、転位基の光学活性は保持される（図A）。シクロヘキサノンオキシムからカプロラクタムへの転位は、ナイロン原料の製造工程としてよく知られている（図B）。

［湯川泰秀・廣田　穰　2016年2月17日］

[参照項目] | オキシム | カプロラクタム | ベックマン

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ケトオキシムが五塩化リンまたは各種の酸の作用により酸アミドに変化する分子内転位反応。 1886年 E.O.ベックマンによって発見された。6-ナイロンの原料であるカプロラクタムは，シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によって合成される。

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