カプロラクタム（読み）かぷろらくたむ（英語表記）caprolactam

日本大百科全書(ニッポニカ)

カプロラクタム
かぷろらくたむ
caprolactam

ラクタム（環状アミド）の一つ。5-アミノカプロン酸ラクタムともいうが、正しくはε(エプシロン)-カプロラクタムという。吸湿性の葉状晶。水、エタノール（エチルアルコール）、エーテル、ベンゼン、ジメチルホルムアミドなどによく溶ける。カプロラクタムを開環重合させ繊維としたものがナイロン6であり、工業的な需要が大きいので種々の合成法が開発されている。ベンゼン、トルエンあるいはフェノールを粗原料としてシクロヘキサノンオキシムをつくり、これを濃硫酸と加熱しベックマン転位によってカプロラクタムとするのが一般的であるが、5-アミノカプロン酸を環化する方法、ε-カプロラクトンにアンモニアを作用させる方法、シクロヘキサノンにアジ化水素酸を作用させる方法などもある。ナイロン6の原料となるほか、他の単量体との共重合によって共ポリアミドを合成する原料としても用いられている。

［山本　学］

[参照項目] | 開環 | 共重合 | シクロヘキサノン | 重合 | 単量体 | ナイロン | ベックマン転位 | ラクタム

[補完資料] | カプロラクタム（データノート）

ナイロンの製造

カプロラクタム（データノート）
かぷろらくたむでーたのーと

カプロラクタム

　分子式　C₆H₁₁NO
　分子量　113.16
　融点　　69℃
　沸点　　139℃／12mmHg

[参照項目] | カプロラクタム

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

カプロラクタム
caprolactam

5-アミノカプロン酸ラクタムともいう。融点 68～70℃，沸点 139℃。無色の針状晶。水，エチルアルコール，エーテル，ベンゼンに可溶。水，アミノ酸などを加え，加圧，加熱すると重合して線状のポリアミドとなるので，6-ナイロンの原料となる。シクロヘキサノンをオキシムとし，そのベックマン転位により工業的に大量生産される。

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