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エポキシ化

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栄養・生化学辞典の解説

エポキシ化


 図のようにエポキシドを作ること.

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世界大百科事典 第2版の解説

エポキシか【エポキシ化 epoxidation】

C=C二重結合に対し,適当な酸化剤を作用させてオキシラン(エポキシド)を合成する反応をいう(式(1))。一般に,アルケンの場合,塩化メチレンベンゼンなどの不活性溶媒中で,mクロロ過安息香酸,過酢酸などの有機過酸を酸化剤として用いる(式(2))。C=C結合にカルボニル基などの電子求引基が付くと,もはや有機過酸ではエポキシドは生成しないが,アルカリ性過酸化水素で処理すると,このような求電子性C=C結合でもエポキシ化される(式(3))。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

エポキシ化
えぽきしか
epoxidation

C=C二重結合(エチレン結合)に酸素1原子が付加して3員環のエポキシド(エポキシ化合物)を生成する反応をいい、次の一般式で示される。

この反応は酸化反応の一種であり、実験室的には、酸化剤としてm-クロロ過安息香酸、過酢酸などの有機過酸が用いられている。通常、ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素などの不活性溶媒中で行われ、シス付加がつねにおこり、トランス体のアルケンからはトランス体のエポキシド、シス体のアルケンからはシス体のエポキシドが得られる。工業的にはエチレンのエポキシ化がもっとも重要であり、エチレンと空気中の酸素を銀触媒の存在下で気相反応させて、エチレンオキシドを合成している。エチレン以外のオレフィンの工業的エポキシ化は、tert-ブチルヒドロペルオキシドなどを酸化剤として用い、モリブデン、バナジウム、タングステンなどを触媒として行っている。[廣田 穰]

出典|小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) この辞書の凡例を見る
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