ケトグルタル酸（読み）ケトグルタルサン

化学辞典 第2版

ケトグルタル酸
ケトグルタルサン
ketoglutaric acid

2-oxopentanedioic acid．2-oxoglutaric acid．C₅H₆O₅(146.10)．HOOCCH₂CH₂COCOOH．2-ケトグルタル酸，α-ケトグルタル酸ともいう．オキサロコハク酸エチルの塩酸による加水分解，および脱炭酸によって得られる．また，α-ケトグルタル酸発酵によって糖類，とくにグルコースから50～60％ の収率で得られる．無色の結晶．融点113 ℃．水，酢酸エチル，エーテルに可溶．α-ケトグルタル酸は，生物の代謝反応における重要な物質である．トリカルボン酸サイクルの中間体で，イソクエン酸の脱炭酸および脱水素によって生じ(イソシトラートデヒドロゲナーゼ)，α-ケトグルタラートデヒドロゲナーゼ複合体によってスクシニルCoAを生じる．また，下式の反応によってグルタミン酸を生じる．

(1)の反応は非酵素的に進行し，(2)の反応はグルタミン酸脱水素酵素によって触媒される．また，アミノ基転位反応において転位アミノ基の受容体となる．たとえば，

この反応は，L-グルタミン酸アスパラギン酸トランスアミナーゼによって触媒されるが，同酵素はビタミンB群のピリドキサルリン酸を補酵素とする．[CAS 328-50-7]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ケトグルタル酸
けとぐるたるさん

ケト酸の一つで、オキソグルタル酸ともいう。α(アルファ)-ケト（2-オキソ）グルタル酸とβ(ベータ)-ケト（3-オキソ）グルタル酸があるが、生体中に存在するのはα-ケトグルタル酸である。無色の結晶で、融点は112～113℃。生物体内ではTCA回路の重要な一員である。NADを補酵素として要求するイソクエン酸デヒドロゲナーゼにより、イソクエン酸から生成され、次にα-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼによりスクシニル補酵素Aへと酸化される。また、グルタミン酸の酸化的脱アミノによっても生成され、アミノ基転移のアミノ基受容体となる。グルタミン酸、グルタミン、アルギニン、ヒスチジン、プロリンの炭素骨格は、α-ケトグルタル酸を経てTCA回路に入るなど、アミノ酸代謝においても重要な位置を占める。

［飯島道子］

[参照項目] | NAD | グルタミン酸 | TCA回路

ケトグルタル酸の構造式

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ケトグルタル酸
ケトグルタルさん
ketoglutaric acid

(1) 2-ケトグルタル酸　α-ケトグルタル酸ともいう。化学式 HOOCCO(CH₂)₂COOH 。L-グルタミン酸の前駆物質として生化学的に重要なジカルボン酸。融点 115.5℃。グルコースから2-ケトグルタル酸発酵によって高収率でつくられる。水，エーテルに可溶。 (2) 3-ケトグルタル酸　化学式 HOOCCH₂COCH₂COOH 。クエン酸の酸化によって得られる針状晶。水，エチルアルコールに可溶，エーテルに難溶。熱水，酸，アルカリによってアセトンと二酸化炭素に分解する。融点 135℃ (分解) 。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典