ケトグルタル酸(読み)ケトグルタルさん(英語表記)ketoglutaric acid

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

(1) 2-ケトグルタル酸 α-ケトグルタル酸ともいう。化学式 HOOCCO(CH2)2COOH 。L-グルタミン酸の前駆物質として生化学的に重要なジカルボン酸。融点 115.5℃。グルコースから2-ケトグルタル酸発酵によって高収率でつくられる。水,エーテルに可溶。 (2) 3-ケトグルタル酸 化学式 HOOCCH2COCH2COOH 。クエン酸酸化によって得られる針状晶。水,エチルアルコールに可溶,エーテルに難溶。熱水,酸,アルカリによってアセトンと二酸化炭素に分解する。融点 135℃ (分解) 。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ケト酸の一つで、オキソグルタル酸ともいう。α(アルファ)-ケト(2-オキソ)グルタル酸とβ(ベータ)-ケト(3-オキソ)グルタル酸があるが、生体中に存在するのはα-ケトグルタル酸である。無色の結晶で、融点は112~113℃。生物体内ではTCA回路の重要な一員である。NADを補酵素として要求するイソクエン酸デヒドロゲナーゼにより、イソクエン酸から生成され、次にα-ケトグルタル酸デヒドロゲナーゼによりスクシニル補酵素Aへと酸化される。また、グルタミン酸の酸化的脱アミノによっても生成され、アミノ基転移のアミノ基受容体となる。グルタミン酸、グルタミン、アルギニン、ヒスチジン、プロリンの炭素骨格は、α-ケトグルタル酸を経てTCA回路に入るなど、アミノ酸代謝においても重要な位置を占める。[飯島道子]

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化学辞典 第2版の解説

2-oxopentanedioic acid.2-oxoglutaric acid.C5H6O5(146.10).HOOCCH2CH2COCOOH.2-ケトグルタル酸,α-ケトグルタル酸ともいう.オキサロコハク酸エチルの塩酸による加水分解,および脱炭酸によって得られる.また,α-ケトグルタル酸発酵によって糖類,とくにグルコースから50~60% の収率で得られる.無色の結晶.融点113 ℃.水,酢酸エチル,エーテルに可溶.α-ケトグルタル酸は,生物の代謝反応における重要な物質である.トリカルボン酸サイクルの中間体で,イソクエン酸の脱炭酸および脱水素によって生じ(イソシトラートデヒドロゲナーゼ),α-ケトグルタラートデヒドロゲナーゼ複合体によってスクシニルCoAを生じる.また,下式の反応によってグルタミン酸を生じる.

(1)の反応は非酵素的に進行し,(2)の反応はグルタミン酸脱水素酵素によって触媒される.また,アミノ基転位反応において転位アミノ基の受容体となる.たとえば,

この反応は,L-グルタミン酸アスパラギン酸トランスアミナーゼによって触媒されるが,同酵素はビタミンB群のピリドキサルリン酸を補酵素とする.[CAS 328-50-7]

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報