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ベンジジン転位 ベンジジンてんい benzidine rearrangement

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ベンジジン転位
ベンジジンてんい
benzidine rearrangement

ヒドラゾベンゼン型化合物が強酸の作用によってベンジジン型化合物,ジフェニリン型化合物などに変化するような分子内転位反応をいう。パラ位置に置換基があるとセミジン転位が起る。

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世界大百科事典 第2版の解説

ベンジジンてんい【ベンジジン転位 benzidine rearrangement】

ヒドラゾベンゼン((1))は酸の存在下で4,4′‐ジアミノビフェニル(ベンジジン,(2))に転位する。この転位は1863年ドイツの化学者A.W.vonホフマンにより見いだされた。芳香族ヒドラゾ化合物が行うこのような転位を総称してベンジジン転位と呼ぶ。化合物(3)のような4‐置換ヒドラゾベンゼンを同様の反応にかけると,4位が置換基Xでブロックされているためセミジン誘導体(4)を与える。このような反応はベンジジン転位の一種と考えられるが,セミジン転位semidine rearrangementと呼ばれている。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

ベンジジン転位
べんじじんてんい
benzidine rearrangement

ヒドラゾベンゼン(ジフェニルヒドラジン)が無機酸の作用でベンジジンを生成する反応()。この際少量のジフェニリンを副生成物として生じる。この反応のみをジフェニリン反応ということもある。反応は、プロトンH+が塩基性の中心である窒素に結合して始まることは明らかであるが、その後に続く反応機構は不明である。[務台 潔]

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