付加環化（読み）ふかかんか（その他表記）cycloaddition

改訂新版　世界大百科事典

付加環化 (ふかかんか)
cycloaddition

不飽和結合に対する一種の付加反応であるが，生成物が環式化合物となる場合をいう。たとえば，エチレンは光をあてると式（1）のように2分子が反応してシクロブタンを与える。

このような反応は多数知られており，環式化合物を合成する重要な反応である。また，この付加環化はジエンとアルケン，ケトンなどの不飽和化合物との間でも起こり，加熱条件下で6員環生成物を与える（式（2））。

このような反応のうちC＝C結合が関与する場合には発見者の名前にちなんで，ディールス=アルダー反応（またはジエン合成）と呼ばれている。

　式（3）に示すように，複素原子（O，N，Sなど）が関与する付加環化反応は，1，3-双極付加環化と呼ばれ，複素環合成に有用である。
→ウッドワード=ホフマン則
執筆者：友田 修司

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

付加環化
フカカンカ
cycloaddition

環状付加ともいう．付加反応で，環が形成される反応のこと．代表的なものを例示する．
(1)カルベンのオレフィンへの付加環化で，三員環が形成される．

(2)エテンの光二量化による四員環の形成．[2＋2]付加環化．この反応は，光では許容であるが，熱では禁制反応である．

(3)二電子系(親ジエン)と四電子系との付加環化による六員環の形成．ディールス-アルダー反応で代表される[2＋4]付加環化ともいわれ，多数の反応が知られている．熱的に許容の反応である．
(4)1,3-双極子付加反応(1,3-dipolaraddition)：複素五員環の合成に広く利用されている．

その他，多くの付加環化反応が知られており，協奏反応で進行する場合と，多段階反応で進行する場合とがある．前者はウッドワード-ホフマン則で説明され，後者はカチオン，アニオン，あるいはラジカル付加環化と考えられる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

付加環化
ふかかんか

→環状付加

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)