付加環化(読み)ふかかんか(英語表記)cycloaddition

改訂新版 世界大百科事典 「付加環化」の意味・わかりやすい解説

付加環化 (ふかかんか)
cycloaddition

不飽和結合に対する一種付加反応であるが,生成物環式化合物となる場合をいう。たとえば,エチレンは光をあてると式(1)のように2分子が反応してシクロブタンを与える。

このような反応は多数知られており,環式化合物を合成する重要な反応である。また,この付加環化はジエンアルケンケトンなどの不飽和化合物との間でも起こり,加熱条件下で6員環生成物を与える(式(2))。

このような反応のうちC=C結合が関与する場合には発見者の名前にちなんで,ディールス=アルダー反応(またはジエン合成)と呼ばれている。

 式(3)に示すように,複素原子(O,N,Sなど)が関与する付加環化反応は,1,3-双極付加環化と呼ばれ,複素環合成に有用である。
ウッドワード=ホフマン則
執筆者:

出典 株式会社平凡社「改訂新版 世界大百科事典」改訂新版 世界大百科事典について 情報

化学辞典 第2版 「付加環化」の解説

付加環化
フカカンカ
cycloaddition

環状付加ともいう.付加反応で,環が形成される反応のこと.代表的なものを例示する.
(1)カルベンオレフィンへの付加環化で,三員環が形成される.

(2)エテン光二量化による四員環の形成.[2+2]付加環化.この反応は,光では許容であるが,熱では禁制反応である.

(3)二電子系(親ジエン)と四電子系との付加環化による六員環の形成.ディールス-アルダー反応で代表される[2+4]付加環化ともいわれ,多数の反応が知られている.熱的に許容の反応である.
(4)1,3-双極子付加反応(1,3-dipolaraddition):複素五員環の合成に広く利用されている.

その他,多くの付加環化反応が知られており,協奏反応で進行する場合と,多段階反応で進行する場合とがある.前者ウッドワード-ホフマン則で説明され,後者カチオンアニオン,あるいはラジカル付加環化と考えられる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ) 「付加環化」の意味・わかりやすい解説

付加環化
ふかかんか

環状付加

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

今日のキーワード

青天の霹靂

《陸游「九月四日鶏未鳴起作」から。晴れ渡った空に突然起こる雷の意》急に起きる変動・大事件。また、突然うけた衝撃。[補説]「晴天の霹靂」と書くのは誤り。[類語]突発的・発作的・反射的・突然・ひょっこり・...

青天の霹靂の用語解説を読む

コトバンク for iPhone

コトバンク for Android