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超共役 ちょうきょうやくhyperconjugation

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

超共役
ちょうきょうやく
hyperconjugation

アルキル基と分子内の他の不飽和結合系とが共役する現象。たとえば,トルエンメチル基の3個の水素原子の 1s軌道が擬π電子軌道をつくり,ベンゼン環π軌道との間に共役効果が現れる。これをメチル基の超共役という。事実,メチル基の炭素原子とベンゼン環の炭素原子との結合距離は,通常の炭素-炭素単結合より短くなっている。超共役の度合いは,メチル基>エチル基>イソプロピル基>イソブチル基の順となっており,アルキル基の反応性の一つの目安とすることができる。

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世界大百科事典 第2版の解説

ちょうきょうやく【超共役 hyperconjugation】

メチル基CH3-などのアルキル基は元来はπ電子をもっていないが,アルキル基がベンゼン環その他のπ電子共役系に結合しているときには,あたかもπ電子をもっているかのような挙動を示す。この現象を超共役と呼ぶ。たとえば,プロピンCH3-C≡CH分子のCH3-Cの炭素原子間距離は1.46Åであり,通常のC-C一重結合の長さ1.54Åよりかなり短いが,これはCH3-Cの結合が超共役によって,多少二重結合性をもつためと理解される。

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