日本大百科全書(ニッポニカ) 「クロロエチレン」の意味・わかりやすい解説
クロロエチレン
くろろえちれん
chloroethylene
ハロアルケン(ハロゲン原子をもつアルケン)の一つ。正式にはクロロエテンというが、一般的には塩化ビニルといわれることが多い。無色の気体。クロロエチレンの塩素は不活性で反応性に乏しい。工業的製法は、塩化鉄(Ⅲ)触媒を用いエチレンに塩素を付加させて得た1,2-ジクロロエタン(EDC)を、500℃前後の熱により脱塩化水素することにより製造する。
CH2=CH2+Cl2―→CH2Cl-CH2Cl
CH2Cl-CH2Cl―→CH2=CHCl+HCl
このとき副生する塩化水素を塩化銅(Ⅱ)触媒存在下でエチレン、酸素と反応させEDCを合成する工程の組み込まれたオキシ塩素化法が工業化されている。
4HCl+O2+2CH2=CH2
―→2CH2Cl-CH2Cl+2H2O
炭素‐塩素結合は反応性に欠けるが、炭素‐炭素二重結合は反応しやすく、光、触媒により容易に重合する。その重合体であるポリ塩化ビニル(PVC)や塩化ビニリデン、酢酸ビニルとの共重合体は、安価で機械的性質が優れているため用途は広く、硬質用はパイプ、建築材料、玩具(がんぐ)、軟質用はハウス栽培用シート、ラップ用フィルム、被膜剤などに用いられている。
[谷利陸平]
『石油学会石油化学部会専門委員会編『オキシ塩素化法塩化ビニル合成プロセス』(1981・石油学会)』▽『山田桜著『塩化ビニル安定剤総覧』(1982・ポリマー工業研究所)』▽『山領巌監修『塩ビ・コンパウンド便覧』(1991・ポリマー工業研究所)』▽『五十嵐敏郎著『塩ビペースト加工 特徴と応用』(1998・ラバーダイジェスト社)』▽『中條澄ほか著『廃塩化ビニルの脱塩素化・リサイクル技術』(1999・エヌ・ティー・エス)』▽『塩化ビニル環境対策協議会編・刊『リサイクル問題を考える 現場からの報告』(1999)』▽『『塩ビ建材と競合材料の将来展望』(1999・シーエムシー)』